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Merck

A143

(S)-(−)-Atenolol

powder

Synonym(e):

(−)-4-[2-Hydroxy-3-[(1-methylethyl)amino]propoxy]Benzeneacetamid

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Über diesen Artikel

Lineare Formel:
(CH3)2CHNHCH2CH(OH)CH2OC6H4CH2CONH2
CAS-Nummer:
93379-54-5
Molekulargewicht:
266.34
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24277807
UNSPSC Code:
12352200
MDL number:
MFCD00074918
Form:
powder
Quality level:
100

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InChI

1S/C14H22N2O3/c1-10(2)16-8-12(17)9-19-13-5-3-11(4-6-13)7-14(15)18/h3-6,10,12,16-17H,7-9H2,1-2H3,(H2,15,18)/t12-/m0/s1

SMILES string

CC(C)NC[C@H](O)COc1ccc(CC(N)=O)cc1

InChI key

METKIMKYRPQLGS-LBPRGKRZSA-N

form

powder

optical activity

[α]23/D −10.5°, c = 0.5 in H2O(lit.)

color

white to beige

mp

148-152 °C (lit.)

solubility

0.1 M HCl: soluble

Quality Level

100

Gene Information

human ... ADRB1(153)

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1044403A1340000PHR1909
(S)-(−)-Atenolol powder

Sigma-Aldrich

A143

(S)-(−)-Atenolol

Atenolol United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

USP

1044403

Atenolol

Atenolol European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard

A1340000

Atenolol

Atenolol Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material

Supelco

PHR1909

Atenolol

form

powder

form

-

form

-

form

powder

Quality Level

100

Quality Level

-

Quality Level

-

Quality Level

300

solubility

0.1 M HCl: soluble

solubility

-

solubility

-

solubility

-

color

white to beige

color

-

color

-

color

-

optical activity

[α]23/D −10.5°, c = 0.5 in H2O(lit.)

optical activity

-

optical activity

-

optical activity

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mp

148-152 °C (lit.)

mp

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-

Application

(S)-(-)-Atenolol may be used as a standard in the preparation of enantiomer for high-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry studies (HPLC-MS/MS).[1] It has also been used in the β blocking molecule for Raman spectroscopy studies.[2]

Biochem/physiol Actions

(S)-(-)-Atenolol is a β1-adrenergic receptor antagonist and an active enantiomer of atenolol.[1]

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
0000407124
0000361566
0000407124
0000361566
0000173888

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The influence of molecular structure modifications on vibrational properties of some beta blockers: a combined raman and DFT study
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Journal of Spectroscopy (New York, NY, United States) (2016)
A A Pearson et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 250(3), 759-763 (1989-09-01)
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Kevin F Morris et al.
Chemical physics, 457, 133-146 (2015-08-11)
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