A112030

DMT-dA(tac)-phosphoramidit

configured for ABI

• Synonym(e): DMT-dA(tac) amidite
• Empirische Formel (Hill-System): C₅₂H₆₂N₇O₈P
• CAS-Nummer: 149989-58-2
• Molekulargewicht: 944.06
• NACRES: NA.51
• PubChem Substance ID: 329770672
• UNSPSC Code: 12352200
• MDL number: MFCD00058443
• Assay: ≥98% (³¹P-NMR), ≥98.0% (reversed phase HPLC)
• Form: powder
• Storage temp.: -10 to -25°C

Eigenschaften

• type: for DNA synthesis
• Quality Segment: 200
• product line: Proligo Reagents
• assay: ≥98% (³¹P-NMR), ≥98.0% (reversed phase HPLC)
• form: powder
• technique(s): oligo synthesis: suitable
• λ: conforms (UV/VIS Identity)
• compatibility: configured for ABI
• nucleoside profile: base: deoxyadenosine; base protecting group: TAC; 2' protecting group: none; 5' protecting group: DMT; deprotection: fast
• storage temp.: -10 to -25°C
• SMILES string: COc1ccc(cc1)C(OC[C@H]2O[C@H](C[C@@H]2OP(OCCC#N)N(C(C)C)C(C)C)n3cnc4c(NC(=O)COc5ccccc5)ncnc34)(c6ccccc6)c7ccc(OC)cc7
• InChI: 1S/C48H54N7O8P/c1-33(2)55(34(3)4)64(61-27-13-26-49)63-41-28-44(54-32-52-45-46(50-31-51-47(45)54)53-43(56)30-59-40-16-11-8-12-17-40)62-42(41)29-60-48(35-14-9-7-10-15-35,36-18-22-38(57-5)23-19-36)37-20-24-39(58-6)25-21-37/h7-12,14-25,31-34,41-42,44H,13,27-30H2,1-6H3,(H,50,51,53,56)/t41-,42+,44+,64?/m0/s1
• InChI key: INUFZOANRLMUCW-SDNJGBRXSA-N

Beschreibung

General description

DNA-Phosphoramidite von Proligo führen aufgrund ihrer hohen Kupplungseffizienz zu Oligonukleotiden mit hoher Ausbeute und hoher Qualität. Der Entschützungsschritt der automatisierten Oligonukleotidsynthese ist wesentlich für die Synthesedauer und die Qualität des Endprodukts. Die hohe Kupplungseffizienz von DNA-Phosphoramiditen von Proligo führt zu Oligonukleotiden mit hoher Ausbeute und hoher Qualität. Eine Substitution von Standardschutzgruppen mit der labilen TAC(Tert-Butylphenoxyacetyl)-Schutzgruppe führt zu einer besonders schnellen und leichten Entschützung unter milden Bedingungen, die sich für Oligonukleotide mit basenlabilen Monomeren und Reportern sowie für In-situ-Syntheseschemata auf Glasflächen eignet. Hauptmerkmale der TAC-Chemie:

• Die Entschützung der TAC-Gruppen ist besonders schnell: Eine vollständige Entschützung in konzentriertem Ammoniak erfolgt bei 55 °C innerhalb von 15 Minuten oder bei Raumtemperatur innerhalb von zwei Stunden.
• Es ist mit dem AMA-Entschützungsreagens (einem Gemisch aus ≥25 % Ammoniak in Wasser mit 40 % wässrigem Methylamin l/l, v/v) kompatibel.
• Es ist in Acetonitril stark löslich. Es besteht keine Notwendigkeit, Co-Lösungsmittel wie Dimethylformamid oder Methylenchlorid zuzugeben.
• Es ist aufgrund einer geringeren Aussetzung gegenüber Ammoniak und der Möglichkeit für eine Entschützung bei Raumtemperatur für die Synthese von Oligomeren mit basenlabilen Einheiten geeignet, z. B. Farbstoffe und Modifikatoren.
• Bei Reagenzien, die üblicherweise für die DNA-Synthese eingesetzt werden, ist keine Änderung erforderlich. Die Ausnahme bildet die Cap A-Schnellentschützungslösung von Proligo, die statt Cap A-Lösung verwendet wird.
• Die Anwendung von dA(tac) minimiert die Depurinierung und verbessert die Qualität der Oligonukleotide.

DMT-dA(tac)-Phosphoramidit ist für ABI Synthesizer ausgelegt.

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• Was ist los?: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable