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Merck

72987

2-Desoxy-2-[(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino]-D-glucose

≥97% (HPLC)

Synonym(e):

2-NBDG, 2-[N-(7-Nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl)amino]-2-desoxy-D-glucose

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C12H14N4O8
CAS-Nummer:
186689-07-6
Molekulargewicht:
342.26
UNSPSC Code:
12352108
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
329764517
MDL number:
MFCD23135882
Beilstein/REAXYS Number:
7603370

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InChI

1S/C12H14N4O8/c17-3-6(11(20)12(21)8(19)4-18)13-5-1-2-7(16(22)23)10-9(5)14-24-15-10/h1-3,6,8,11-13,18-21H,4H2/t6-,8+,11+,12+/m0/s1

SMILES string

OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](Nc1ccc([N+]([O-])=O)c2nonc12)C=O

InChI key

QUTFFEUUGHUPQC-ILWYWAAHSA-N

biological source

synthetic

assay

≥97% (HPLC)

form

powder

fluorescence

λex 494 nm; λem 551 nm in DMSO

application(s)

cell analysis

storage temp.

−20°C

Quality Level

100

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2-Deoxy-2-[(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino]-D-glucose ≥97% (HPLC)

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2-Deoxy-2-[(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino]-D-glucose

6-Deoxy-D-glucose

Sigma-Aldrich

D9761

6-Deoxy-D-glucose

2-Deoxy-D-glucose ≥98% (GC), BioXtra

Sigma-Aldrich

D3179

2-Deoxy-D-glucose

2-Deoxy-D-glucose ≥98% (GC), crystalline

Sigma-Aldrich

D8375

2-Deoxy-D-glucose

biological source

synthetic

biological source

-

biological source

synthetic (organic)

biological source

synthetic

assay

≥97% (HPLC)

assay

≥98% (TLC)

assay

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assay

≥98% (GC)

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Quality Level

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Quality Level

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form

powder

form

powder

form

powder

form

crystalline

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

fluorescence

λex 494 nm; λem 551 nm in DMSO

fluorescence

-

fluorescence

-

fluorescence

-

General description

2-Desoxy-2-[(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino]-D-glucose, auch als 2-NBDG bekannt, ist ein fluoreszierendes D-Glucose-Analogon. Die daraus resultierende Fluoreszenzaktivität wird mittels Durchflusszytometrie nachgewiesen. 2-NBDG wird für die Aufnahme direkt mit der Testprobe inkubiert, worauf die Messung folgt.[1]

Application

2-Desoxy-2-[(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino]-D-glucose wird als Fluoreszenzindikator für die direkte Messung der Glucoseaufnahme verwendet.[1] 2-NBDG wird als fluoreszierendes Desoxyglucoseanalogon zum Untersuchen der Tumorzellen verwendet.[2] Für die In-vivo-Bildgebung in Experimenten der epileptischen Aktivität wird 2-NBDG als fluoreszierendes Desoxyglucoseanalogon verwendet.[3]

Packaging

Bodenlose Glasflasche. Der Inhalt befindet sich innerhalb des eingeschobenen Schmelzkegels.

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

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WXBF4712V
WXBF3617V
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