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Merck

06738

Sphingosylphosphorylcholin

≥98.0% (TLC)

Synonym(e):

(2S,3R,4E)-2-Amino-4-octadecen-3-hydroxy-1-phosphocholin, 2-[[[(2-Amino-3-hydroxy-4-octadecenyl)-oxy]-hydroxy-phosphinyl]-oxy]-N,N,N-trimethylethanaminium Inneres Salz, D-erythro-Sphingosinphosphocholin, Lyso SM (d18:1), Lysosphingomyelin

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C23H49N2O5P
CAS-Nummer:
1670-26-4
Molekulargewicht:
464.62
UNSPSC Code:
12352211
NACRES:
NA.85
PubChem Substance ID:
329748271
MDL number:
MFCD02259287
Beilstein/REAXYS Number:
7342520

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Quality Level

100

assay

≥98.0% (TLC)

composition

carbon content, 59.46% , hydrogen content, 10.63% , nitrogen content, 6.03%

lipid type

sphingolipids

storage temp.

−20°C

SMILES string

[H][C@](/C=C/CCCCCCCCCCCCC)(O)[C@@]([H])(N)COP([O-])(OCC[N+](C)(C)C)=O

InChI

1S/C23H49N2O5P/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-23(26)22(24)21-30-31(27,28)29-20-19-25(2,3)4/h17-18,22-23,26H,5-16,19-21,24H2,1-4H3/b18-17+/t22-,23+/m0/s1

InChI key

JLVSPVFPBBFMBE-HXSWCURESA-N

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Packaging

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Lagerklasse

13 - Non Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

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Not applicable

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Feng-Tao Huang et al.
Journal of lipid research, 56(9), 1836-1842 (2015-07-02)
Lyso-glycosphingolipids (lyso-GSLs), the N-deacylated forms of glycosphingolipids (GSLs), are important synthetic intermediates for the preparation of GSL analogs. Although lyso-GSLs can be produced by hydrolyzing natural GSLs using sphingolipid ceramide N-deacylase (SCDase), the yield for this reaction is usually low
Satoshi Shirao et al.
Journal of cerebral blood flow and metabolism : official journal of the International Society of Cerebral Blood Flow and Metabolism, 35(5), 835-842 (2015-01-22)
Hyperlipidemia is a risk factor for abnormal cerebrovascular events. Rafts are cholesterol-enriched membrane microdomains that influence signal transduction. We previously showed that Rho-kinase-mediated Ca(2+) sensitization of vascular smooth muscle (VSM) induced by sphingosylphosphorylcholine (SPC) has a pivotal role in cerebral
Christiane Mühle et al.
Cellular physiology and biochemistry : international journal of experimental cellular physiology, biochemistry, and pharmacology, 34(1), 71-81 (2014-07-01)
In vitro and in vivo studies have demonstrated the role of the acid sphingomyelinase (ASM) in pathophysiological processes and alterations in response to ethanol exposure. Cellular and plasmatic ASM activities are increased in male alcohol dependent patients and decrease during

Global Trade Item Number

SKUGTIN
N8141-1G04061835559572
N8141-250MG04061835559589
N8141-5G04061835559596
06738-50MG04061838646927

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