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00297

Sigma-Aldrich

3-Methyl-3-butenylpyrophosphat Trilithiumsalz

≥95.0% (TLC)

Synonym(e):

IPP, Isopentenylpyrophosphat Trilithiumsalz

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C5H9Li3O7P2
CAS-Nummer:
18687-43-9
Molekulargewicht:
263.89
MDL-Nummer:
MFCD17215950
UNSPSC-Code:
12352107
PubChem Substanz-ID:
329747035
NACRES:
NA.25

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Qualität

for analytical purposes

Assay

≥95.0% (TLC)

Form

powder

Verunreinigungen

≤10% water

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

[Li+].[Li+].[Li+].CC(=C)CCOP([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O
[Li+].[Li+].[Li+].CC(=C)CCOP([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O

InChI

1S/C5H12O7P2.3Li/c1-5(2)3-4-11-14(9,10)12-13(6,7)8;;;/h1,3-4H2,2H3,(H,9,10)(H2,6,7,8);;;/q;3*+1/p-3

InChIKey

ZJGSIAARCDPUSN-UHFFFAOYSA-K

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Allgemeine Beschreibung

Isopentenylpyrophosphattrilithiumsalz (3-Methyl-3-butenylpyrophosphattrilithiumsalz, IPP) ist das Lithiumsalz von Isopentenylpyrophosphat. Es ist ein Zwischenprodukt, das bei der Biosynthese von Polyisoprenoidverbindungen gebildet wird. Es kann in einem dreistufigen Verfahren aus Isopentenol synthetisiert werden.[1] Mevalonsäure kann in einem ATP-abhängigen Prozess zu Isopentenylpyrophosphat umgewandelt werden. Mevalonat und Isopentenylpyrophosphat werden durch Latex des Kautschukbaums in Kautschuk integriert.[2]

Anwendung

Isopentylpyrophosphat (IPP) kann als Substrat zur Untersuchung der Verteilung, Charakterisierung und Kinetik von Isopentyldiphosphatisomerase(n) eingesetzt werden. IPP wird zur Untersuchung der Biosynthese von Isoprenoiden/Terpenoiden eingesetzt. Isopentenylpyrophosphat kann bei der Kautschuksynthese eingesetzt werden.[3]

Biochem./physiol. Wirkung

Zwischenprodukt bei der Terpenbiosynthese

Verpackung

Bodenlose Glasflasche Der Inhalt befindet sich innerhalb des eingeschobenen Schmelzkegels.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
BCCM2396
BCCL2212
BCCC8707
BCBT3853
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The biosynthesis of rubber. Incorporation of mevalonate and isopentenyl pyrophosphate into rubber by Hevea brasiliensis-latex fractions.
B L Archer et al.
The Biochemical journal, 89(3), 565-574 (1963-12-01)
Kazunori Okada
Bioscience, biotechnology, and biochemistry, 75(7), 1219-1225 (2011-07-09)
Plants synthesize isopentenyl diphosphate (IPP) via the mevalonate pathway and the methylerythritol phosphate (MEP) pathway. IPP is condensed to its allylic isomer, dimethylallyl diphosphate, to yield geranylgeranyl diphosphate, a common precursor for the production of cyclic diterpenoids. Studies of subcellular
Nagendra K Sharma et al.
Biochemistry, 49(29), 6228-6233 (2010-06-22)
Isopentenyl diphosphate isomerase (IDI) catalyzes the interconversion of isopentenyl diphosphate (IPP) and dimethylallyl diphosphate (DMAPP), the basic five-carbon building blocks of isoprenoid molecules. Two structurally unrelated classes of IDIs are known. Type I IPP isomerase (IDI-1) utilizes a divalent metal
Venkatadurga Jonnalagadda et al.
Journal of the American Chemical Society, 134(15), 6568-6570 (2012-04-05)
The E. coli isopentenyl diphosphate isomerase (IDI) catalyzed reaction of isopentenyl diphosphate (IPP) in D(2)O gives a 66% yield of dimethylallyl diphosphate labeled with deuterium at the (E)-methyl group (d-DMAPP) and a 34% yield of IPP labeled with 1 mol
New aspects of rubber biosynthesis.
Archer B L and Audrey B G
Botanical Journal of the Linnean Society, 94, 181-196 (1987)
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