T0167

D-(+)-Trehalose Dihydrat

from Saccharomyces cerevisiae, powder, BioReagent, suitable for cell culture, suitable for insect cell culture, ≥99%

• Synonym(e): α,α-Trehalose, α-D-Glucopyranosyl-α-D-glucopyranosid
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₂H₂₂O₁₁ · 2H₂O
• CAS-Nummer: 6138-23-4
• Molekulargewicht: 378.33
• UNSPSC Code: 12352201
• NACRES: NA.75
• PubChem Substance ID: 24899871
• EC Number: 202-739-6
• Beilstein/REAXYS Number: 5322018
• MDL number: MFCD00071594

Eigenschaften

• Quality Segment: 200
• biological source: Saccharomyces cerevisiae
• product line: BioReagent
• assay: ≥99%
• form: powder
• technique(s): cell culture | insect: suitable, cell culture | mammalian: suitable
• solubility: H₂O: 50 mg/mL
• SMILES string: [H]O[H].[H]O[H].OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
• InChI: 1S/C12H22O11.2H2O/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6(16)4(2-14)22-12;;/h3-20H,1-2H2;2*1H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-;;/m1../s1
• InChI key: DPVHGFAJLZWDOC-PVXXTIHASA-N

Beschreibung

General description

Trehalose ist ein überall in der Natur anzutreffendes nicht reduzierendes Disaccharid. Es wird als Konservierungsmittel für Lebensmittel und zum Erhalt von Enzymen, Impfstoffen, Zellen und vielen anderen Molekülen verwendet. In wirbellosen Tieren ist Trehalose als Hämolymphzucker vorhanden.

Application

D-(+)-Trehalosedihydrat wird beim Einfrieren von Kaninchen-Oozyten (langsame Einfriermethode) verwendet. Darüber hinaus wird es bei der Solid Surface Vitrification (SSV) von in vitro gereiften Oozyten eingesetzt. Ist für den Einsatz in einer Vielzahl von Zellgefriermedien als Kälteschutzmittel geeignet.

Biochem/physiol Actions

Trehalose ist für die Embryogenese, den Kohlenstoff-Stoffwechsel, die Photosynthese und die Pflanzenblüte von wesentlicher Bedeutung. Es existiert vornehmlich unter den Spezies, die die Anhydrobiose (ein Leben ohne Wasser) unterstützen. Es dient als Kohlenhydratreserve in Mikroorganismen und schützt diese vor nachteiligen Bedingungen wie Wärme, Kälte, Dehydration, Austrocknung und Oxidation. Trehalose wirkt als chemisches Chaperon mit Auswirkungen auf die Proteinfaltung. Sie verhindert bekanntermaßen die Amyloiderzeugung und die Anhäufung von β-Amyloid in vitro. Ein ähnlicher Effekt der Trehalose wurde mit der Huntingtin-Proteinbindung beobachtet. Folglich könnte sie als Schutzmittel bei der Alzheimer- und Huntington-Krankheit eingesetzt werden.

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 1
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)