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8.51086

Oxyma Pure

≥99.0% (HPLC), for peptide synthesis, Novabiochem®

Synonym(e):

Oxyma Pure, Ethyl cyano(hydroxyimino)acetate

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C5H6N2O3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
142.11
UNSPSC Code:
12352126
EC Index Number:
223-351-3
NACRES:
NA.22
MDL number:
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Produktname

Oxyma Pure, Novabiochem®

Quality Segment

product line

Novabiochem®

assay

≥99.0% (HPLC)

form

crystalline powder

reaction suitability

reaction type: Coupling Reactions

manufacturer/tradename

Novabiochem®

mp

130-132 °C

application(s)

peptide synthesis

storage temp.

2-8°C

InChI

1S/C5H6N2O3/c1-2-10-5(8)4(3-6)7-9/h9H,2H2,1H3/b7-4+

InChI key

LCFXLZAXGXOXAP-QPJJXVBHSA-N

General description

Oxyma Pure (Ethyl-cyan(hydroximino)acetat) ist eine nicht explosive Alternative zum kanonischen Peptidkopplungs-Additiv N-Hydroxybenzotriazol (HOBt). Wenn es anstelle von HOBt in Carbodiimid-vermittelten Kupplungsreaktionen eingesetzt wird, bietet es höhere Produktausbeuten bei geringerer Racemisierung. Die Kombination aus Oxyma Pure/Diisopropylcarbodiimid (DIC) hat sich besonders bei der mikrowellenunterstützten Peptidsynthese als wirksam erwiesen.
Die Bildung von toxischem Cyanwasserstoff (HCN) aus der Reaktion zwischen Oxyma Pure und DIC wurde beobachtet. Glücklicherweise kann diese Nebenreaktion ausgeschlossen werden, indem DIC durch das stärker gehinderte t-Butylcarbodiimid ersetzt wird.


Auswahl von Kopplungsreagenzien

Literatur:
[1] R. Subirós-Funosas, et al. (2009) Chem. Eur. J., 15, 9394
[2] J. Collins , et al. (2014) Org . Lett ., 16, 940.
[3] A. D. McFarland (2019) Org. Process Res. Dev., 23, 2099.
[4] S. R. Manne, et al (2022) Org. Process Res. Dev., 26, 2894.

Application

Weitere Anwendungen von Oxyma Pure:
  • Einsatz bei der Synthese schwieriger Peptide.
  • Als saurer Modifikator zur Verhinderung von Aspartimid-Bildung.

Features and Benefits

  • Kann anstelle von HOBt in mit Carbodiimid vermittelten Kopplungsreaktionen ohne Änderung des Protokolls verwendet werden.
  • Führt bei stufenweiser Festphasensynthese zu ähnlichen Ergebnissen wie HOAt.
  • Führt in Fragment-Kondensationsreaktionen zu geringerer Epimerisierung als HOBt.

Analysis Note

Farbe (visuell): weiß bis gelblich bis beige
Aussehen der Substanz (visuell): kristallines Pulver
Gehalt (HPLC, Fl.%): ≥ 99,0 % (a/a)
Identität (IR): entspricht
Löslichkeit (12,5 mmol in 25 ml DMF): klar löslich

Legal Information

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany


Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable



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