8.09622

Ethylacetoacetat

for synthesis

• Synonym(e): Ethylacetoacetat, Acetessigsäureethylester, Acetessigester, EAA
• Empirische Formel (Hill-System): C₆H₁₀O₃
• CAS-Nummer: 141-97-9
• Molekulargewicht: 130.14
• UNSPSC Code: 12352108
• EC Index Number: 205-516-1
• NACRES: NA.22
• MDL number: MFCD00009199
• Assay: ≥98.0% (GC)
• Form: liquid

Eigenschaften

• vapor pressure: 0.26 hPa ( 20 °C)
• Quality Segment: 200
• assay: ≥98.0% (GC)
• form: liquid
• autoignition temp.: 350 °C
• potency: 3980 mg/kg LD₅₀, oral (Rat), >5000 mg/kg LD₅₀, skin (Rabbit)
• expl. lim.: 1.0-54 % (v/v)
• pH: 4.0 (20 °C, 110 g/L in H₂O)
• mp: -53.3 °C
• transition temp: flash point 73.5 °C
• solubility: 130.3 g/L
• density: 1.03 g/cm³ at 20 °C
• storage temp.: 2-30°C
• SMILES string: O(CC)C(=O)CC(=O)C
• InChI: 1S/C6H10O3/c1-3-9-6(8)4-5(2)7/h3-4H2,1-2H3
• InChI key: XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Application

Ethylacetoacetat kann als Reaktant für die Synthese von Folgendem eingesetzt werden:

• 7-Hydroxycumarin-Derivate über die Pechmann-Kondensationsreaktion mit 1,3-Dihydroxybenzol in Gegenwart von sauren Katalysatoren.
• 2,6-disubstituiertes Piperidinalkaloid, (−)-Pinidinon über eine stereoselektive α-Aminoallylierung und eine anschließende Grubbs′-Olefin-Kreuzmetathesereaktion.
• Michael-Additionsprodukte über eine Michael-Additionsreaktion mit Chalkonen und Azachalkonen in Gegenwart eines basischen Katalysators.
• α, β-ungesättigte Carbonylverbindungen über eine Knoevenagel-Kondensationsreaktion mit Glyceraldehydacetonid in Gegenwart eines basischen Katalysators.

Es kann auch als Reaktant in der Transesterifizierung und in asymmetrischen Hydrierungsreaktionen zur Herstellung wertvoller Produkte dienen.

Analysis Note

Gehalt (GC, Fl.%): ≥ 98,0 % (a/a)
Dichte (d 20 °C/ 4 °C): 1,028 - 1,030
Identität (IR): entspricht

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 10 - Combustible liquids
• wgk: WGK 1
• flash_point_f: 164.3 °F - closed cup
• flash_point_c: 73.5 °C - closed cup