579051

TAPI-1

≥97% (HPLC), solid, MMP, TACE inhibitor, Calbiochem^®

• Synonym(e): TAPI-1, N-(R)-[2-(Hydroxyaminocarbonyl)methyl]-4-methylpentanoyl-L-naphthylalanyl-L-alanin, 2-Aminoethylamid, TNF-α-Proteaseinhibitor-1
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₆H₃₇N₅O₅
• CAS-Nummer: 171235-71-5
• Molekulargewicht: 499.60
• MDL number: MFCD02684280
• UNSPSC Code: 12352200
• NACRES: NA.77
• Assay: ≥97% (HPLC)
• Form: solid
• Storage condition: OK to freeze, desiccated (hygroscopic), protect from light

Eigenschaften

• Produktname: TAPI-1, TAPI-1, CAS 171235-71-5, is a structural analog of TAPI-0 with similar in vitro efficacy for the inhibition of MMPs and TACE. Blocks the shedding of several cell surface proteins.
• Quality Segment: 100
• assay: ≥97% (HPLC)
• form: solid
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, desiccated (hygroscopic), protect from light
• color: white
• solubility: methanol: 1 mg/mL, DMSO: 5 mg/mL
• shipped in: ambient
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: N(O)C(=O)CC(CC(C)C)C(=O)N[C@@H](Cc1cc2c(cc1)cccc2)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)NCCN
• InChI: 1S/C26H37N5O5/c1-16(2)12-21(15-23(32)31-36)25(34)30-22(26(35)29-17(3)24(33)28-11-10-27)14-18-8-9-19-6-4-5-7-20(19)13-18/h4-9,13,16-17,21-22,36H,10-12,14-15,27H2,1-3H3,(H,28,33)(H,29,35)(H,30,34)(H,31,32)/t17-,21?,22-/m0/s1
• InChI key: AWNBSWDIOCXWJW-OWHMDLSXSA-N

Beschreibung

General description

Ein strukturelles Analogon von TAPI-0 (Kat.-Nr. 579050) mit ähnlicher Wirksamkeit in vitro beim Hemmen von MMP und TACE (TNF-α-umwandelndes Enzym/ADAM17). TAPI-1 blockiert außerdem das Abstoßen von verschiedenen Zelloberflächenproteinen wie IL-6-Rezeptor, p60-TNF-Rezeptor und p80-TNF-Rezeptor. Blockiert die konstitutive (IC₅₀ = 8,09 µM) und Muscarinrezeptor-stimulierte (IC₅₀ = 3,61 µM) sAAPα-Freisetzung in HEK 293-Zellen, die M3-Muscarinrezeptoren exprimieren. Eine 10-mM-Lösung (500 µg/100 µl) von TAPI-1 (Kat.-Nr. 579050) in DMSO ist ebenfalls erhältlich.

Ein strukturelles Analogon von TAPI-0 (Kat.-Nr. 579050) mit ähnlicher Wirksamkeit in vitro beim Hemmen von MMP und TACE (TNF-α-Konvertase; ADAM17). TAPI-1 ist in Serum jedoch stabiler als TAPI-0. TAPI-1 blockiert das Abstoßen von verschiedenen Zelloberflächenproteinen wie TNF-α, IL-6-Rezeptor, p60- und p80-TNF-Rezeptor. Hemmt die konstitutive (IC₅₀ = 8,09 µM) und Muscarinrezeptor-stimulierte (IC₅₀ = 3,61 µM) sAAP-Freisetzung in HEK-293-Zellen, die Muscarinrezeptoren exprimieren. Es blockiert außerdem die TACE-abhängige konstitutive Freisetzung von kotransfiziertem APP(695) (IC₅₀ = 920 nM).

Biochem/physiol Actions

Primärziel
MMP und TACE

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: nein

Ziel-IC₅₀: 8,09 µM und 3,61 µM blockieren die konstitutive bzw. Muscarinrezeptor-stimulierte sAAPα-Freisetzung in HEK 293-Zellen, die M3-Muscarinrezeptoren exprimieren

Packaging

Verpackt unter inertem Gas

Preparation Note

Nach der Rekonstituierung in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °C). Stammlösungen sind bei -20 °C bis zu 1 Monat haltbar.

Other Notes

Slack, B.E., et al. 2001. Biochem. J.357, 787.
Vincent, B., et al. 2001. J. Biol. Chem.276, 37743.
Hooper, N.M., et al. 1997. Biochem. J.321, 265.
Crowe, P.D., et al. 1995. J. Exp. Med.181, 1205.
Mullberg, J., et al. 1995. J. Immunol.155, 5198.
Mohler, K.M., et al. 1994. Nature370, 218.

Legal Information

Exklusiv von Peptides International, Louisville, Kentucky, USA hergestellt.

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 1
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable