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Shikonin, CAS-Nr. 517-89-5, Calbiochem

≥98% (HPLC), solid, Pyruvate kinase inhibitor, Calbiochem^®

• Synonym(e): Shikonin, CAS-Nr. 517-89-5, Calbiochem
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₆H₁₆O₅
• CAS-Nummer: 517-89-5
• Molekulargewicht: 288.30
• UNSPSC Code: 12352200
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD00075680
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: solid
• Storage condition: OK to freeze, protect from light

Eigenschaften

• Produktname: Shikonin, CAS-Nr. 517-89-5, Calbiochem, A naphthoquinone found in the Chinese herb Shiunko.
• Quality Segment: 100
• description: RTECS - QL8000200
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: solid
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, protect from light
• color: red
• solubility: DMSO: 10 mg/mL
• shipped in: ambient
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: OC(CC=C(C)C)C1=CC(=O)c2c(c(ccc2O)O)C1=O
• InChI: 1S/C16H16O5/c1-8(2)3-4-10(17)9-7-13(20)14-11(18)5-6-12(19)15(14)16(9)21/h3,5-7,10,17-19H,4H2,1-2H3
• InChI key: NEZONWMXZKDMKF-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

General description

Ein Naphthochinon, das in dem chinesischen Kraut Lithospermum erythrorhizon enthalten ist. Besitzt eine signifikante antibakterielle, entzündungshemmende und antitumorale Wirkung. Hemmt die TNF-α und B-16 Melanom-induzierte Angiogenese bei Mäusen. Blockiert die Expression von Integrin αVβ3 und hemmt in vitro die Proliferation und Migration von Endothelzellen. Löst auch die Apoptose in der HL60-Zelllinie der menschlichen promyelozytischen Leukämie aus. Blockiert selektiv PKM2 (IC₅₀<1 µM) gegenüber den Aktivitäten von PKM1 und PKL (IC₅₀ im Bereich von 10–20 µM) und hemmt die Glykolyse von Krebszellen.

Biochem/physiol Actions

Primäres Ziel
TNF-α-induzierte und B-16 Melanom-induzierte Angiogenese

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: nein

Preparation Note

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °C). Stammlösungen sind bei -20 °C bis zu 3 Monate haltbar.

Other Notes

Chen, J., et al. 2011. Oncogene30, 4297.
Li, H., et al. 1999. Phytother. Res.13, 236.
Yoon, Y., et al. 1999. Planta Med.65, 532.
Hisa, T., et al. 1998. Anticancer Res. 18, 783.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable