565850

Shikonin, CAS-Nr. 517-89-5, Calbiochem

≥98% (HPLC), solid, Pyruvate kinase inhibitor, Calbiochem^®

• Synonym(e): Shikonin, CAS-Nr. 517-89-5, Calbiochem
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₆H₁₆O₅
• CAS-Nummer: 517-89-5
• Molekulargewicht: 288.30
• MDL-Nummer: MFCD00075680
• UNSPSC-Code: 12352200
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• product name: Shikonin, CAS-Nr. 517-89-5, Calbiochem, A naphthoquinone found in the Chinese herb Shiunko.
• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: solid
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze; protect from light
• Farbe: red
• Löslichkeit: DMSO: 10 mg/mL
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: −20°C
• InChI: 1S/C16H16O5/c1-8(2)3-4-10(17)9-7-13(20)14-11(18)5-6-12(19)15(14)16(9)21/h3,5-7,10,17-19H,4H2,1-2H3
• InChIKey: NEZONWMXZKDMKF-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Ein Naphthochinon, das in dem chinesischen Kraut Lithospermum erythrorhizon enthalten ist. Besitzt eine signifikante antibakterielle, entzündungshemmende und antitumorale Wirkung. Hemmt die TNF-α und B-16 Melanom-induzierte Angiogenese bei Mäusen. Blockiert die Expression von Integrin αVβ3 und hemmt in vitro die Proliferation und Migration von Endothelzellen. Löst auch die Apoptose in der HL60-Zelllinie der menschlichen promyelozytischen Leukämie aus. Blockiert selektiv PKM2 (IC₅₀<1 µM) gegenüber den Aktivitäten von PKM1 und PKL (IC₅₀ im Bereich von 10–20 µM) und hemmt die Glykolyse von Krebszellen.

Ein Naphthochinon, das in dem chinesischen Kraut Shiunko enthalten ist. Verfügt über signifikante antibakterielle, entzündungshemmende und antitumorale Aktivitäten. Hemmt die TNF-α-induzierte und B-16 Melanom-induzierte Angiogenese bei Mäusen. Blockiert die Expression von Integrin α_vβ₃ und hemmt die Proliferation und Migration von Endothelzellen in vitro. Löst auch die Apoptose in der HL60-Zelllinie der menschlichen promyelozytischen Leukämie aus.

Biochem./physiol. Wirkung

Primäres Ziel
TNF-α-induzierte und B-16 Melanom-induzierte Angiogenese

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: nein

Warnhinweis

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °C). Stammlösungen sind bei -20 °C bis zu 3 Monate haltbar.

Sonstige Hinweise

Chen, J., et al. 2011. Oncogene30, 4297.
Li, H., et al. 1999. Phytother. Res.13, 236.
Yoon, Y., et al. 1999. Planta Med.65, 532.
Hisa, T., et al. 1998. Anticancer Res. 18, 783.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable