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Marimastat

An orally active peptidyl hydroxamate-based broad-spectrum MMP inhibitor that targets both the substrate binding site and the active-site Zn²⁺.

• Synonym(e): Marimastat, (2S,3R)-N⁴-((1S)-2,2-Dimethyl-1-((methylamino)carbonyl)propyl)-N¹,2-Hydroxy-3-(2-methylpropyl)butandiamid, BB-2516
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₅H₂₉N₃O₅
• CAS-Nummer: 154039-60-8
• Molekulargewicht: 331.41
• UNSPSC Code: 12352200
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD00866242
• Assay: ≥98% (NMR)
• Form: solid
• Storage condition: OK to freeze, protect from light

Eigenschaften

• Quality Segment: 100
• assay: ≥98% (NMR)
• form: solid
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, protect from light
• color: white
• solubility: DMSO: 15 mg/mL
• shipped in: ambient
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: N(O)C(=O)[C@@H](O)[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)(C)C)C(=O)NC
• InChI: 1S/C15H29N3O5/c1-8(2)7-9(10(19)13(21)18-23)12(20)17-11(14(22)16-6)15(3,4)5/h8-11,19,23H,7H2,1-6H3,(H,16,22)(H,17,20)(H,18,21)/t9-,10+,11-/m1/s1
• InChI key: OCSMOTCMPXTDND-OUAUKWLOSA-N

Beschreibung

General description

Ein oral aktiver MMP-Inhibitor auf Peptidylhydroxamat-Basis mit breitem Spektrum (IC₅₀ in nM = 5, 6, 200, 20, 2, 1,8 und 3,8 für MMP-1, -2, -3, -7, -8, -14 bzw. TACE), der sowohl auf die Substratbindungsstelle als auch auf die aktive Stelle Zn²⁺ abzielt. Marimastat wird häufig für die Untersuchung der Beteiligung von MMPs an verschiedenen zellulären und pathologischen Prozessen verwendet, sowohl in vitro als auch in vivo.

Packaging

Verpackt unter inertem Gas

Preparation Note

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 6 Monate haltbar.

Other Notes

Hansen, H.P., et al. 2002. Int. J. Cancer98, 210.
Tsuji, F., et al. 2002. Cytokine17, 294.
Barlaam, B., et al. 1999. J. Med. Chem.42, 4890.
Whittaker, M., et al. 1999. Chem. Rev.99, 2735.
Rasmussen, H.S., and McCann, P.P. 1997. Pharmacol. Ther.75, 69.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• Was ist los?: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable