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Hh-Signalweg-Antagonist X, Itraconazol

The Hh Signaling Antagonist X, Itraconazole, also referenced under CAS 84625-61-6, controls the biological activity of Hh pathway. This small molecule/inhibitor is primarily used for Cell Signaling applications.

• Synonym(e): Hh-Signalweg-Antagonist X, Itraconazol, 14LDM-Inhibitor, Oriconazol, R51211, Smo-Antagonist VII, Sporanox, 14-α-Demethylase-Inhibitor
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₅H₃₈Cl₂N₈O₄
• CAS-Nummer: 84625-61-6
• Molekulargewicht: 705.63
• UNSPSC Code: 12352200
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD00870168
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder
• Storage condition: OK to freeze, protect from light

Eigenschaften

• Quality Segment: 100
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: powder
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, protect from light
• color: white
• solubility: DMSO: 10 mg/mL
• shipped in: ambient
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: Clc1c(ccc(c1)Cl)[C@@]3(O[C@H](CO3)COc4ccc(cc4)N5CCN(CC5)c6ccc(cc6)[n]7[c]([n](nc7)C(CC)C)=O)C[n]2ncnc2
• InChI: 1S/C35H38Cl2N8O4/c1-3-25(2)45-34(46)44(24-40-45)29-7-5-27(6-8-29)41-14-16-42(17-15-41)28-9-11-30(12-10-28)47-19-31-20-48-35(49-31,21-43-23-38-22-39-43)32-13-4-26(36)18-33(32)37/h4-13,18,22-25,31H,3,14-17,19-21H2,1-2H3/t25?,31-,35-/m0/s1
• InChI key: VHVPQPYKVGDNFY-ZPGVKDDISA-N

Beschreibung

General description

Ein zellpermeables, oral verfügbares Antimykotikum aus der Klasse der Triazole, das neben seiner bekannten hemmenden Wirkung auf die 14-α;-Demethylase von Cytochrom P450 in Pilzen auf Ptch-unabhängige Weise (IC₅₀ ~0,9 µ;M gegen die Ptch-Promotor-vermittelte Transkriptionsaktivität in Ptch^-/- Fibroblasten der Maus) auch als effektiver Inhibitor des Hh-Signalwegs (IC₅₀ ~0,8 µ;M gegen die SHHN-induzierte Gli-Transkriptionsaktivität in Shh-Light2-Zellen) fungiert, vermutlich durch die Bindung von Smoothened (Smo) an einer anderen Stelle als der Zielstelle von Cyclopamin (Best.-Nr. <;A href=" http://www.emdbiosciences.com/products/EMD_BIO-566660">;239803<;/A>;) und SAG (Best.-Nr. <;A href=" http://www.emdbiosciences.com/products/EMD_BIO-239803">;566660<;/A>;), da Itraconazol nicht um die BODIPY-Cyclopamin-Binding konkurriert und nur das Ausmaß aber nicht den EC₅₀ der SAG-induzierten Gli-Transkriptionsaktivität in Shh-Light2-Zellen verändert. Unterdrückt nachweislich effektiv das Hh-Signalweg-abhängige Wachstum von transplantierten Medulloblastomen und endogenen Basalzellkarzinomen in-vivo bei Mäusen (37,5 bis 100 mg/kg/12 Stunden, oral) auf reversible Weise.

Packaging

Verpackt unter inertem Gas

Preparation Note

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 3 Monate haltbar.

Other Notes

Kim, J., et al. 2010. Cancer Cell17, 388.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Gesundheitsschädlich (C)

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS07
• signalword: Warning
• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral
• hcodes: H302
• pcodes: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• wgk: WGK 1