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Itraconazol

United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

• Synonym(e): Oriconazol, R51211, Sporanox
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₅H₃₈Cl₂N₈O₄
• CAS-Nummer: 84625-61-6
• Molekulargewicht: 705.63
• NACRES: NA.24
• PubChem Substance ID: 329750213
• UNSPSC Code: 41116107
• MDL number: MFCD00870168

Eigenschaften

• grade: pharmaceutical primary standard
• agency: USP
• API family: itraconazole
• manufacturer/tradename: USP
• application(s): pharmaceutical (small molecule)
• format: neat
• SMILES string: CCC(C)N1N=CN(C1=O)c2ccc(cc2)N3CCN(CC3)c4ccc(OCC5COC(Cn6cncn6)(O5)c7ccc(Cl)cc7Cl)cc4
• InChI: 1S/C35H38Cl2N8O4/c1-3-25(2)45-34(46)44(24-40-45)29-7-5-27(6-8-29)41-14-16-42(17-15-41)28-9-11-30(12-10-28)47-19-31-20-48-35(49-31,21-43-23-38-22-39-43)32-13-4-26(36)18-33(32)37/h4-13,18,22-25,31H,3,14-17,19-21H2,1-2H3
• InChI key: VHVPQPYKVGDNFY-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

General description

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This product is provided as delivered and specified by the issuing Pharmacopoeia. All information provided in support of this product, including SDS and any product information leaflets have been developed and issued under the Authority of the issuing Pharmacopoeia.
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Application

Itraconazole USP reference standard, intended for use in specified quality tests and assays as specified in the USP compendia. Also, for use with USP monographs such as:

• Itraconazole Capsules

Biochem/physiol Actions

Itraconazol hemmt Cytochrom-P-450-abhängige Enzyme, was zur Inhibition der Ergosterol-Synthese führt. Das geschieht durch Interaktion mit 14-α-Demethylase, einem Cytochrom-P-450-Enzym, das für die Umwandlung von Lanosterol in Ergosterol benötigt wird. Ergosterol ist ein entscheidender Bestandteil pilzlicher Zellmembranen. Deshalb führt seine Hemmung zu erhöhter Zelldurchlässigkeit, sodass Zellinhalte austreten können. Itraconazol kann auch die endogene Atmung hemmen, mit Membran-Phospholipiden interagieren, die Umwandlung von Hefen in Mycelformen hemmen, die Purin-Aufnahme hemmen und die Biosynthese von Triglyceriden und Phospholipiden beeinträchtigen.

Synthetisches Breitspektrum-Triazol-Antimykotikum. Wirkungsweise: Hemmt Cytochrom-P450-abhängige Enzyme einschließlich 14α-Demethylase. Die Inhibition führt dazu, dass die Biosynthese von Ergosterol verhindert wird, einem kritischen Bestandteil der Zellwand von Pilzen.

Analysis Note

These products are for test and assay use only. They are not meant for administration to humans or animals and cannot be used to diagnose, treat, or cure diseases of any kind.  ​

Other Notes

Sales restrictions may apply.

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS07
• signalword: Warning
• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• hcodes: H302
• pcodes: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral
• wgk: WGK 1