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Importazol

A cell-permeable diaminoquinazoline compound that selectively blocks importin-β-mediated nuclear import of NLS bearing cargos in a reversible manner.

• Synonym(e): Importazol, N-(1-Phenylethyl)-2-pyrrolidin-1-ylquinazolin-4-amin, IPZ, Importin-β-Inhibitor
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₀H₂₂N₄
• CAS-Nummer: 662163-81-7
• Molekulargewicht: 318.42
• UNSPSC Code: 12352200
• NACRES: NA.51
• MDL number: MFCD04077630
• PubChem Substance ID: 2949965
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: solid
• Storage condition: OK to freeze, protect from light

Eigenschaften

• Quality Segment: 100
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: solid
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, protect from light
• color: white
• solubility: DMSO: 25 mg/mL, clear, colorless
• shipped in: ambient
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: CC(C1=CC=CC=C1)NC2=NC(=NC3=CC=CC=C32)N4CCCC4
• InChI key: HKGJEZIGDHFJFL-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

General description

Eine zellpermeable Diamino-quinazolin-Verbindung, die den Importin-β;-vermittelten Kernimport von Ladungen, die das NLS (Kernlokalisierungssignal) enthalten (IC₅₀ = 15 µ;M gegen den Ca⁺²-induzierten NFAT-Kernimport in HEK293-Zellen), auf reversible Weise selektiv blockiert, ohne den Transportin-abhängigen Kernimport von Ladungen, die das M9-Signal enthalten oder den CRM1-vermittelten Kernexport zu beeinträchtigen. Die Importin-β;-RanGTP-Interaktion wird vermutlich durch eine konformative Veränderung der direkten Importin-β;-Bindung von IPZ beeinträchtigt aber nicht blockiert. Die Behandlung mit IPZ schadet der Zellmitose und hat eine zytotoxische Wirkung auf HeLa-Zellen (Abtötung von 50 % bzw. >;90 % in 24 Stunden mit 22,5 und 60 µ;M IPZ).

Packaging

Verpackt unter inertem Gas

Preparation Note

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 6 Monate haltbar.

Other Notes

Soderholm, J.F., et al. 2011. ACS Chem. Biol.6, 700.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable