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28745-M

Sigma-Aldrich

Adenosine 3′,5′-cyclic Monophosphate, N6,O2′-Dibutyryl-, sodium salt

≥95% (HPLC), lyophilized solid, PKA activator, Calbiochem®

Synonym(e):

Adenosin-3′,5′-zyklisches Monophosphat, N⁶,O2′-Dibutyryl-, Natriumsalz

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C18H23N5O8P · Na
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
491.37
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
41106305
NACRES:
NA.77

product name

Adenosin-3′,5′-zyklisches Monophosphat, N⁶,O2′-Dibutyryl-, Natriumsalz, This Dibutyryl-cAMP, CAS 16980-89-5, is a cell-permeable cAMP analog that preferentially activates PKA.

Qualitätsniveau

Assay

≥95% (HPLC)

Form

lyophilized solid

Hersteller/Markenname

Calbiochem®

Lagerbedingungen

OK to freeze
desiccated (hygroscopic)

Farbe

white

Löslichkeit

water: 1 mg/mL

Lagertemp.

−20°C

InChI

1S/C18H24N5O8P.Na/c1-3-5-11(24)22-16-13-17(20-8-19-16)23(9-21-13)18-15(30-12(25)6-4-2)14-10(29-18)7-28-32(26,27)31-14;/h8-10,14-15,18H,3-7H2,1-2H3,(H,26,27)(H,19,20,22,24);/q;+1/p-1/t10-,14-,15-,18-;/m1./s1

InChIKey

KRBZRVBLIUDQNG-JBVYASIDSA-M

Allgemeine Beschreibung

Sodium N-6,2′-O-dibutyryl adenosine-3′,5′-cyclic phosphate (DBcAMP) can stimulate the production of several cytokines, such as interleukin-6 (IL-6), IL-8, and transforming growth factor-β, by keratinocytes and fibroblasts. It can accelerate neovascularization in wound healing, potentially by increasing the accumulation of endothelial progenitor cells (EPC) at wound sites. DBcAMP plays a key role in inducing various biological effects, including cell proliferation, differentiation, and migration. Dibutyryl-cAMP (db-cAMP) can prevent acute pulmonary vascular injury induced by endotoxin and attenuate ischemia/reperfusion injury in rat lungs. It inhibits fibroblast proliferation and collagen production. DBcAMP also exhibits anti-fibrotic effects in vitro and in vivo.

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
PKA

Warnhinweis

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und für die langfristige Lagerung einfrieren (-20 °;C) oder für die kurzfristige Lagerung im Kühlschrank (4 °;C) aufbewahren. Wässrige Stammlösungen sind bei einer Temperatur von 4 °;C bis zu 3 Tage lang und bei einer Temperatur von -20 °;C bis zu 3 Monate lang stabil. pH >;8,5 vermeiden.

Sonstige Hinweise

Noveen, A., et al. 1996. Biochem. Biophys. Res. Commun.219, 180.
Tsai, C.H., et al. 1995. J. Cell. Physiol.164, 108.
Leszczynski, D., et al. 1994. Am. J. Pathol.145, 1265.
Miller, C., et al. 1994. J. Neurosci. Res.38, 56.
Hinko, A., and Soloff, M.S. 1993. Endocrinology 132, 126.
Ikeda, K., et al. 1993. J. Biol. Chem. 268, 1174.
Park, E.A., et al. 1993. J. Biol. Chem.268, 613.
Hei, Y-J., et al. 1991. Mol. Pharmacol. 39, 233.
Posternak, T., and Weimann, G. 1974. Methods Enzymol. 38, 399.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Dibutyryl-cAMP attenuates pulmonary fibrosis by blocking myofibroblast differentiation via PKA/CREB/CBP signaling in rats with silicosis
Liu Y, et al.
Respiratory Research, 18, 1-11 (2017)
Dibutyryl cAMP influences endothelial progenitor cell recruitment during wound neovascularization
Asai J, et al.
The Journal of Investigative Dermatology, 126, 1159-1167 (2006)

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