28745-M

N⁶,2′-O-Dibutyryladenosine 3′,5′-cyclic monophosphate sodium salt

≥95% (HPLC), lyophilized solid, PKA activator, Calbiochem^®

• Synonym(e): Adenosin-3′,5′-zyklisches Monophosphat, N⁶,O^2′-Dibutyryl-, Natriumsalz
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₈H₂₃N₅O₈P · Na
• CAS-Nummer: 16980-89-5
• Molekulargewicht: 491.37
• UNSPSC Code: 41106305
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD00005843
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: lyophilized solid
• Storage condition: OK to freeze, desiccated (hygroscopic)

Eigenschaften

• Produktname: Adenosin-3′,5′-zyklisches Monophosphat, N⁶,O^2′-Dibutyryl-, Natriumsalz, This Dibutyryl-cAMP, CAS 16980-89-5, is a cell-permeable cAMP analog that preferentially activates PKA.
• description: RTECS - ES5055500
• Quality Segment: 200
• assay: ≥95% (HPLC)
• form: lyophilized solid
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, desiccated (hygroscopic)
• color: white
• solubility: water: 1 mg/mL
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: [Na+].[P]1(=O)(O[C@@H]2[C@H](O[C@H]([C@@H]2OC(=O)CCC)[n]3c4ncnc(c4nc3)NC(=O)CCC)CO1)[O-]
• InChI: 1S/C18H24N5O8P.Na/c1-3-5-11(24)22-16-13-17(20-8-19-16)23(9-21-13)18-15(30-12(25)6-4-2)14-10(29-18)7-28-32(26,27)31-14;/h8-10,14-15,18H,3-7H2,1-2H3,(H,26,27)(H,19,20,22,24);/q;+1/p-1/t10-,14-,15-,18-;/m1./s1
• InChI key: KRBZRVBLIUDQNG-JBVYASIDSA-M

Beschreibung

General description

Natrium-N-6,2′-O-dibutyryl-Adenosin-3′,5′-zyklisches Phosphat (DBcAMP) kann die Produktion verschiedener Zytokine, wie Interleukin-6 (IL-6), IL-8 und transformierender Wachstumsfaktor-β, durch Keratinozyten und Fibroblasten stimulieren. Der Stoff kann die Neovaskularisation bei der Wundheilung beschleunigen, indem es möglicherweise die Anhäufung von endothelialen Vorläuferzellen (EPC) an den Wundstellen erhöht. DBcAMP spielt eine Schlüsselrolle bei der Auslösung verschiedener biologischer Wirkungen, darunter Zellproliferation, -differenzierung und -migration. Dibutyryl-cAMP (db-cAMP) kann eine akute pulmonale Gefäßschädigung durch Endotoxin verhindern und eine Ischämie/Reperfusionsschädigung in der Lunge von Ratten abschwächen. Es hemmt die Fibroblastenproliferation und die Kollagenproduktion. DBcAMP zeigt auch antifibrotische Effekte in vitro und in vivo.

Biochem/physiol Actions

Primärziel
PKA

Preparation Note

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und für die langfristige Lagerung einfrieren (-20 °;C) oder für die kurzfristige Lagerung im Kühlschrank (4 °;C) aufbewahren. Wässrige Stammlösungen sind bei einer Temperatur von 4 °;C bis zu 3 Tage lang und bei einer Temperatur von -20 °;C bis zu 3 Monate lang stabil. pH >;8,5 vermeiden.

Other Notes

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Tsai, C.H., et al. 1995. J. Cell. Physiol.164, 108.
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Miller, C., et al. 1994. J. Neurosci. Res.38, 56.
Hinko, A., and Soloff, M.S. 1993. Endocrinology 132, 126.
Ikeda, K., et al. 1993. J. Biol. Chem. 268, 1174.
Park, E.A., et al. 1993. J. Biol. Chem.268, 613.
Hei, Y-J., et al. 1991. Mol. Pharmacol. 39, 233.
Posternak, T., and Weimann, G. 1974. Methods Enzymol. 38, 399.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Standard-Handhabung (A)

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable