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Cycloheximid

Cycloheximide, CAS 66-81-9, is an antifungal antibiotic that inhibits protein synthesis in eukaryotes but not prokaryotes.

Synonym(e):

Cycloheximid

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C15H23NO4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
281.35
UNSPSC Code:
12352111
NACRES:
NA.77
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N1C(=O)CC(CC1=O)C[C@@H](O)[C@@H]2C[C@H](C[C@@H](C2=O)C)C

InChI

1S/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1

InChI key

YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N

General description

Ein antimykotisches Antibiotikum, das die Proteinsynthese in Eukaryoten, aber nicht in Prokaryoten hemmt. Interagiert direkt mit dem Translokase-Enzym und behindert den Translokationsschritt. Hemmt die zellfreie Proteinsynthese in Eukaryoten. Hemmt hFKBP12 (Ki = 3,4 µM) kompetitiv. Löst Apoptose in HL-60-Zellen, T-Zellhybridomen, Burkitt-Lymphomzellen und verschiedenen anderen Zelltypen aus, einschließlich Makrophagen in Nagern. Induziert DNA-Fragmentierung in Makrophagen, hemmt aber die DNA-Spaltung in Thymozyten von Ratten, die mit Thapsigargin, Methylprednisolon und Ionomycin behandelt wurden. Zersetzt sich schnell in alkalischen Lösungen.

Other Notes

Christner, C., et al. 1999. J. Med. Chem.42, 3615.
Lu, Q. und Mellgreen, R.L. 1996. Arch. Biochem. Biophys.334, 175.
Chow, S.C., et al. 1995. Exp. Cell Res.216, 149.
Waring, P. 1990. J. Biol. Chem.265, 14476.
Obrig, T.G., et al. 1971. J. Biol. Chem.246, 174.
Pestka, S. 1971. Annu. Rev. Microbiol.25, 487.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Hochtoxisch & Karzinogen / Teratogen (I)

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Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Chronic 2 - Muta. 2 - Repr. 1B

Lagerklasse

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

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WGK 3

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Zulassungslistungen

Zulassungslistungen werden hauptsächlich für chemische Produkte erstellt. Für nicht-chemische Produkte können hier nur begrenzte Angaben gemacht werden. Kein Eintrag bedeutet, dass keine der Komponenten gelistet ist. Es liegt in der Verantwortung des Benutzers, die sichere und legale Verwendung des Produkts zu gewährleisten.

66-81-9

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