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V3700

Sigma-Aldrich

Divinylsulfon

contains hydroquinone as inhibitor, ≥96%

Synonym(e):

Vinylsulfon

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
(CH2=CH)2SO2
CAS-Nummer:
77-77-0
Molekulargewicht:
118.15
Beilstein:
1071329
EG-Nummer:
201-057-6
MDL-Nummer:
MFCD00008623
UNSPSC-Code:
12162002
PubChem Substanz-ID:
24900744
NACRES:
NA.23

Qualitätsniveau

200

Assay

≥96%

Enthält

hydroquinone as inhibitor

Brechungsindex

n20/D 1.476 (lit.)

bp

234 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

−26 °C (lit.)

Dichte

1.177 g/mL at 25 °C (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

C=CS(=O)(=O)C=C

InChI

1S/C4H6O2S/c1-3-7(5,6)4-2/h3-4H,1-2H2

InChIKey

AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N

Angaben zum Gen

human ... LOC129293(129293)

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Allgemeine Beschreibung

Divinylsulfon ist eine hochreaktive chemische Verbindung aufgrund der Anwesenheit von zwei Vinylgruppen, die es zu einem wirksamen Vernetzungsmittel und einer bifunktionalen reaktiven Verbindung machen. Es wird bei der Herstellung von Hydrogelen, Harzen und anderen Polymermaterialien verwendet. Die daraus resultierenden quervernetzten Polymere weisen eine verbesserte mechanische Festigkeit, Stabilität und Unlöslichkeit in Lösungsmitteln auf.

Anwendung

Anwendungsgebiete von Divinylsulfon:
  • Vernetzungsmittel zur Synthese von Hyaluronsäure-Hydrogelen mit Divinylsulfon-Vernetzung für spezifische biomedizinische Anwendungen wie Gewebetechnik oder Arzneimittelabgabe.
  • Vernetzungsmittel zur Entwicklung des leitenden Polymerfilms mit MXene-Schichten. Diese Vernetzung kann die mechanischen Eigenschaften und Stabilität der Verbundfolie verbessern.
Hyaluronsäure (HA), vernetzt mit DVS, bildet Hydrogele.
DVS und seine mono- und di-substituierten Derivate sind nützliche Ausgangsstoffe für die Herstellung von Thiomorphin-1,1-dioxiden und anderen synthetisch wichtigen Makro- und Heterozyklen.
DVS kann als Schrumpfschutz von Baumwolle verwendet werden, indem diese mit Cellulose vernetzt wird.

Piktogramme

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

215.6 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

102 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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A new approach for in situ product removal from bioreactors is presented in which high-gradient magnetic separation is used. This separation process was used for the adsorptive removal of proteases secreted by Bacillus licheniformis. Small, non-porous bacitracin linked magnetic adsorbents
Michael Screen et al.
The Journal of biological chemistry, 285(51), 40125-40134 (2010-10-13)
Proteasomes degrade most proteins in mammalian cells and are established targets of anti-cancer drugs. The majority of proteasome inhibitors are composed of short peptides with an electrophilic functionality (pharmacophore) at the C terminus. All eukaryotic proteasomes have three types of
Jin Woo Park et al.
Bioconjugate chemistry, 23(3), 350-362 (2012-01-17)
Novel vinylsulfone cyanine dyes (em. 550-850 nm) were designed and synthesized for fluorescent labeling of biomolecules via 1,2-addition reaction in aqueous conditions. Due to the virtue of chemical structures of both fluorophore and reactive group, these dyes could be significantly
Stereocontrolled creation of all-carbon quaternary stereocenters by organocatalytic conjugate addition of oxindoles to vinyl sulfone.
Qiang Zhu et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 49(42), 7753-7756 (2010-09-08)
Adrien Quintard et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 47(25), 7212-7214 (2011-05-24)
An unprecedented intermolecular iminium/enamine Michael addition on enals has been developed by taking advantage of the high reactivity of vinyl sulfones. This powerful organocascade allows for the rapid construction of attractive synthons in high enantioselectivities (typically 99% ee).
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