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Merck

806595

Sigma-Aldrich

APN-Azide

95%

Synonym(e):

3-(4-Azidophenyl)propiolonitrile, APN-N3

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H4N4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
168.15
UNSPSC-Code:
12352125
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

95%

Form

powder

Eignung der Reaktion

reagent type: cross-linking reagent

mp (Schmelzpunkt)

100 °C

Funktionelle Gruppe

azide

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

N#CC#CC1=CC=C(N=[N+]=[N-])C=C1

InChI

1S/C9H4N4/c10-7-1-2-8-3-5-9(6-4-8)12-13-11/h3-6H

InChIKey

BDLXITYEYYHQNK-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

APN-Azide is a bifunctional crosslinker for thiol-to-alkyne coupling. This coupling can be performed with high selectivity in biological medium using mild reaction conditions.

Standard protein labeling procedure (cysteine labeling)
1. Dissolve the protein in the appropriate buffer* with pH 6.5-9.0 (e.g. PBS) at 1-10 mg/mL concentration.
2. Apply the appropriate amount of the stock solution of the reagent (1-5 molar eq. per free cysteine residue).
3. Incubate at room temperature for 2 hours.
4. If necessary, purify the protein-azide conjugate using size exclusion chromatography or ultrafiltration.
5. The conjugate can be readily coupled with alkyne-containing using standard click-chemistry protocols.
*Note: avoid thiol-containing buffers.

Piktogramme

FlameExclamation mark

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Flam. Sol. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

4.1B - Flammable solid hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Sergii Kolodych et al.
Bioconjugate chemistry, 26(2), 197-200 (2015-01-24)
Amine-to-thiol coupling is the most common route for the preparation of antibody-drug conjugates (ADC). It is usually achieved by using heterobifunctional reagents possessing an activated ester at one end and a maleimide group at the other. However, maleimide-based conjugates were

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