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802123

Sigma-Aldrich

6,6′-Dibromoisoindigo

Synonym(e):

6-Bromo-3-(6-bromo-1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidene)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C16H8Br2N2O2
CAS-Nummer:
1147124-21-7
Molekulargewicht:
420.05
MDL-Nummer:
MFCD29917500
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
329768730
NACRES:
NA.23
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.

Assay

98%

Qualitätsniveau

100

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

>300 °C

SMILES String

O=C1NC2=C(C=CC(Br)=C2)/C1=C3C(NC4=C\3C=CC(Br)=C4)=O

InChI

1S/C16H8Br2N2O2/c17-7-1-3-9-11(5-7)19-15(21)13(9)14-10-4-2-8(18)6-12(10)20-16(14)22/h1-6H,(H,19,21)(H,20,22)/b14-13+

InChIKey

TWTPKJYUWWAHQJ-BUHFOSPRSA-N

Verwandte Kategorien

Anwendung

Electron accepting building block for the preparation of electroactive materials for organic electronics.

Piktogramme

Environment
GHS09

H-Sätze

H411

Gefahreneinstufungen

Aquatic Chronic 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Ting Lei et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(16), 6099-6101 (2011-04-07)
Two conjugated polymers, IIDDT and IIDT, based on an isoindigo core were developed for organic field-effect transisitors. Investigation of their field-effect performance indicated that IIDDT exhibited air-stable mobility up to 0.79 cm(2) V(-1) s(-1), which is quite high among polymer
Jianguo Mei et al.
Organic letters, 12(4), 660-663 (2010-01-27)
Isoindigo, as a new electron acceptor unit for organic electronic materials, was integrated into two low-energy gap oligothiophenes. Optical and electrochemical studies of the newly synthesized oligomers demonstrate broad absorption through the visible spectrum, along with appropriate energy levels, as
Ergang Wang et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(36), 14244-14247 (2011-08-19)
A new, low-band-gap alternating copolymer consisting of terthiophene and isoindigo has been designed and synthesized. Solar cells based on this polymer and PC(71)BM show a power conversion efficiency of 6.3%, which is a record for polymer solar cells based on
Yi Ren et al.
ACS applied materials & interfaces, 6(16), 14533-14542 (2014-08-05)
We designed and synthesized a series of isoindigo-based derivatives to investigate how chemical structure modification at both the 6,6'- and 5,5'-positions of the core with electron-rich and electron-poor moieties affect photophysical and redox properties as well as their solid-state organization.

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