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Sigma-Aldrich

Allyl 1H-imidazole-1-carboxylate

95%

Synonym(e):

Heller-Sarpong Reagent, Allyl imidazolecarbamate, AllylImC, Imidazole-1-carboxylic acid 2-propen-1-yl ester, Sarpong reagent

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C7H8N2O2
CAS-Nummer:
83395-39-5
Molekulargewicht:
152.15
MDL-Nummer:
MFCD18835431
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
329765935
NACRES:
NA.22

Assay

95%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.494

Dichte

1.146 g/mL at 25 °C

Versandbedingung

wet ice

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

C=CCOC(=O)n1ccnc1

InChI

1S/C7H8N2O2/c1-2-5-11-7(10)9-4-3-8-6-9/h2-4,6H,1,5H2

InChIKey

NEFLGCHXJFBCQP-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

Allyl 1H-imidazole-1-carboxylate is an organic reagent used to introduce carboxyallyl groups to nucleophilic nitrogen, oxygen, and carbon centers. It is used in the acylation reactions of enolates and nitrogen compounds. Further, it can also be used in the synthesis of carbonates and allyl esters.

Anwendung

Allyl 1H-imidazole-1-carboxylate can be used:
  • To prepare allyl enol carbonate derivatives by reacting with ketone enolates and boron trifluoride etherate.
  • In the acylation of a mixture of primary and secondary alcohols.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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The Journal of Organic Chemistry, 63(17), 6031-6034 (1998)
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Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2015)
Barry M Trost et al.
The Journal of organic chemistry, 72(24), 9372-9375 (2007-10-30)
A convenient access to substituted allyl enol carbonates was established through the reaction of ketone enolates with the complex of allyl 1H-imidazole-1-carboxylates and boron trifluoride etherate.

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Professor Heller and coworkers are engaged in the development of mild and chemoselective acylation reactions using carbonylazole-derived reagents. To that end, they have developed a suite of carbonylimidazole derivatives for facile and chemoselective esterification (MImC, etc.) and amidation (WImC) of carboxylic acids, in collaboration with Professor Richmond Sarpong.

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

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