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(11bR)-2,6-Di-9-phenanthrenyl-4-hydroxy-dinaphtho[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-oxid

Synonym(e):

(R)-3,3′-Bis(9-phenanthryl)-1,1′-binaphthalene-2,2′-diyl hydrogen phosphate

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C48H29O4P
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
700.72
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352005
MDL number:

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solid

Quality Segment

optical activity

[α]22/D −44.0°, c = 1 in DMSO

reaction suitability

reagent type: organic catalyst

mp

390-400 °C

functional group

phosphate

storage temp.

−20°C

SMILES string

OP1(=O)Oc2c(cc3ccccc3c2-c4c(O1)c(cc5ccccc45)-c6cc7ccccc7c8ccccc68)-c9cc%10ccccc%10c%11ccccc9%11

InChI

1S/C48H29O4P/c49-53(50)51-47-43(41-25-29-13-1-5-17-33(29)37-21-9-11-23-39(37)41)27-31-15-3-7-19-35(31)45(47)46-36-20-8-4-16-32(36)28-44(48(46)52-53)42-26-30-14-2-6-18-34(30)38-22-10-12-24-40(38)42/h1-28H,(H,49,50)

InChI key

BVICVEIKBNVROI-UHFFFAOYSA-N

Application

Catalyst for:
  • Asymmetric hydrogenation cascade
  • Enantioselective Friedel-Crafts reaction
  • Asymmetric hydrogenation of 2-substituted quinolines
  • Chiral Broensted acid catalyzed enantioselective a-aminoxylation of ene carbamates
  • Preparation of β-carbolines via diastereo- and enantioselective N-acyliminium cyclization cascades of tryptamines and keto acids/esters
  • Asymmetric transfer hydrogenation of substituted quinoxalines

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reaction suitability

reagent type: organic catalyst

reaction suitability

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functional group

phosphate

functional group

amine, phosphine

functional group

amine

functional group

-

form

solid

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solid

form

solid

form

solid

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

100

storage temp.

−20°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

-

storage temp.

-

optical activity

[α]22/D −44.0°, c = 1 in DMSO

optical activity

-

optical activity

[α]22/D 282.0°, c = 1 in chloroform

optical activity

[α]22/D +270°, c = 1 in chloroform


Lagerklasse

11 - Combustible Solids

Was ist los?

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

PSA (Persönliche Schutzausrüstung)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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