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(R)-(-)-4,12-Bis(diphenylphosphino)-[2.2]-Paracyclophan

96%

Synonym(e):

(R)-Phanephos

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C40H34P2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
576.65
UNSPSC Code:
12352002
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22
MDL number:
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Quality Segment

assay

96%

form

solid

optical activity

[α]/D -34±4°, c = 1 in chloroform

mp

222-226 °C

functional group

phosphine

SMILES string

P(c7ccccc7)(c6ccccc6)c1c2ccc(c1)CCc3c(cc(cc3)CC2)P(c5ccccc5)c4ccccc4

InChI

1S/C40H34P2/c1-5-13-35(14-6-1)41(36-15-7-2-8-16-36)39-29-31-21-25-33(39)27-23-32-22-26-34(28-24-31)40(30-32)42(37-17-9-3-10-18-37)38-19-11-4-12-20-38/h1-22,25-26,29-30H,23-24,27-28H2

InChI key

GYZZZILPVUYAFJ-UHFFFAOYSA-N

Application

Efficient ligand for asymmetric hydrogentation of dehydroamino acids, methyl esters and keytones.
(R)-(-)-4,12-Bis(diphenylphosphino)-[2.2]-paracyclophane may be used as a ligand in the following processes:
  • Enantioselective reductive cyclization of 1,6-enynes via asymmetric hydrogenation in the presence of a rhodium catalyst to form alkylidene-substituted heterocycles.
  • Asymmetric hydroboration of 3,3-disubstituted cyclopropenes to form 2,2-disubstituted cyclopropyl boronates.
  • Asymmetric ring-opening reactions of azabenzonorbornadienes in the presence of zinc(II) triflate and palladium(II) acetate to form aminodihydronaphthalenes.

Legal Information

Sold in collaboration with Johnson Matthey Catalyst for research purposes only. US5874629 and any patents arising therefrom apply.

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≥95.0% (HPLC)

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functional group

phosphine

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phosphine

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form

solid

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solid

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solid

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

-

mp

222-226 °C

mp

261-265 °C

mp

-

mp

-

optical activity

[α]/D -34±4°, c = 1 in chloroform

optical activity

[α]20/D +98°, c = 1 in chloroform

optical activity

-

optical activity

[α]/D 17±2°, c = 1 in H2O


Lagerklasse

11 - Combustible Solids

Was ist los?

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

PSA (Persönliche Schutzausrüstung)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves



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