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670359

Sigma-Aldrich

Acetylthiomethyl-diphenylphosphin-Boran-Komplex

≥98.0%

Synonym(e):

(T-4)-[S-[(Diphenylphosphino-κP)methyl] ethanethioate]trihydroboron

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C15H18BOPS
CAS-Nummer:
446822-71-5
Molekulargewicht:
288.15
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
329760266
NACRES:
NA.22

Assay

≥98.0%

Form

solid

Eignung der Reaktion

reaction type: click chemistry
reagent type: ligand
reaction type: Staudinger Reaction

mp (Schmelzpunkt)

52-55 °C

Funktionelle Gruppe

phosphine

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

B.CC(=O)SCP(c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C15H15OPS.BH3/c1-13(16)18-12-17(14-8-4-2-5-9-14)15-10-6-3-7-11-15;/h2-11H,12H2,1H3;1H3

InChIKey

MXPNVFCCEGQGEN-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

  • Traceless Staudinger ligation reagent with borane protecting group.
  • The borane group stabilizes the phosphine against oxidation and can be easily removed with mild basic or acidic conditions to yield the active phosphine.
  • After reaction with an azide, the phosphine is eliminated in the presence of water to yield a native amide bond.
  • Used in the synthesis of cyclic peptides.
Acetylthiomethyl-diphenylphosphine borane complex Ligation with DABCO

Verpackung

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Rechtliche Hinweise

Sold under license for research and development purposes only. US Patent 6,974,884 and related patents apply

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

914487

2-(Diphenylphosphanyl)benzamide, ≥95%

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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