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Merck

665355

Sigma-Aldrich

(S)-(+)-Benzyl(3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a′]dinaphthalen-4-yl)methylamin

97%

Synonym(e):

(+)-N-Benzyl-N-methyl-dinaphtho[2,1-d:1′,2′]dioxaphosphepin-4-amin, (11bS)

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C28H22NO2P
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
435.45
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Qualitätsniveau

Assay

97%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

155-159 °C

SMILES String

CN(Cc1ccccc1)P2Oc3ccc4ccccc4c3-c5c(O2)ccc6ccccc56

InChI

1S/C28H22NO2P/c1-29(19-20-9-3-2-4-10-20)32-30-25-17-15-21-11-5-7-13-23(21)27(25)28-24-14-8-6-12-22(24)16-18-26(28)31-32/h2-18H,19H2,1H3

InChIKey

OHGGHRJGBXAKKY-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

Phosphoramidite ligand used in a rhodium-catalyzed enantioselective 1,4-addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated carbonyl compounds.[1] Also used in asymmetric hydrogenation of N-acylated β-dehydroamino esters to enantiopure β-amino acid derivatives.[2]

Rechtliche Hinweise

Sold under license from DSM for research purposes only.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Diego Peña et al.
Journal of the American Chemical Society, 124(49), 14552-14553 (2002-12-06)
New and very easily accessible monodentate phosphoramidite ligands have been developed that lead to excellent ee's and full conversions in the hydrogenation of (E)- and (Z)-beta-dehydroamino acid derivatives with both aliphatic and aromatic side chains. Particularly, two different catalytic systems
Journal of Organometallic Chemistry, 692, 428-428 (2007)

Artikel

DSM collaboration offers MonoPhos™ ligands for research, based on the BINOL platform by Feringa and co-workers.

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