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Sigma-Aldrich

(R)-Phenylethylenoxid

97%, optical purity ee: 97% (GLC)

Synonym(e):

(R)-(+)-Styroloxid, (R)-Phenyloxiran

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C8H8O
CAS-Nummer:
20780-53-4
Molekulargewicht:
120.15
Beilstein:
1984
MDL-Nummer:
MFCD00066210
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
24878440
NACRES:
NA.22

Assay

97%

Optische Aktivität

[α]20/D +33°, neat

Optische Reinheit

ee: 97% (GLC)

Expl.-Gr.

~22 %

Brechungsindex

n20/D 1.534 (lit.)

bp

89-90 °C/23 mmHg (lit.)

Dichte

1.051 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

C1O[C@@H]1c2ccccc2

InChI

1S/C8H8O/c1-2-4-7(5-3-1)8-6-9-8/h1-5,8H,6H2/t8-/m0/s1

InChIKey

AWMVMTVKBNGEAK-QMMMGPOBSA-N

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Anwendung

Used to produce a homologated epoxide as part of a synthetic approach to (+)-allosedamine.
(R)-(+)-Styrene oxide can be used:
  • As a chiral initiator in the synthesis of 5-pyrimidyl alkanol from its corresponding aldehyde using diisopropylzinc.
  • As a substrate in the stereoselective intermolecular O-alkylation of phenols with epoxides via Friedel–Crafts-type reaction.
  • As a substrate in the ring-opening reactions of epoxides with alcohols, carboxylic acids, and thiols using the AlPW12O40 catalyst.

Rechtliche Hinweise

Manufactured under license by Shasun Chemicals and Drugs Limited, using Jacobsen HKR technology.

Piktogramme

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Dermal - Carc. 1B - Eye Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

176.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

80 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Analysenzertifikate (COA)

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J. Mol. Catal. A: Chem., 250(1-2), 237-242 (2006)
Feng Yu et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 17(50), 14234-14240 (2011-11-09)
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