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531634

Sigma-Aldrich

Dipyridyliodonium-tetrafluoroborat

Synonym(e):

Barluenga reagent

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H10BF4IN2
CAS-Nummer:
15656-28-7
Molekulargewicht:
371.91
MDL-Nummer:
MFCD03703393
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
24877831
NACRES:
NA.22

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Eignung der Reaktion

reagent type: oxidant

mp (Schmelzpunkt)

137-141 °C (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

[I+].F[B-](F)(F)F.c1ccncc1.c2ccncc2

InChI

1S/2C5H5N.BF4.I/c2*1-2-4-6-5-3-1;2-1(3,4)5;/h2*1-5H;;/q;;-1;+1

InChIKey

JBVUIHBKNVHCKK-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Bis(pyridine)iodonium Tetrafluoroborate (Barluenga′s reagent) is a mild iodinating[1] and oxidizing[2] reagent capable of selectively reacting with a wide range of unsaturated substrates and tolerates a variety of functional groups.

Anwendung

Mild iodinating[1] and oxidizing[2] reagent.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
BCCK9731
BCCJ5716
BCCC6029
BCBH6575V
BCBN8047V

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José Barluenga et al.
Organic letters, 5(22), 4121-4123 (2003-10-24)
[reaction: see text]. Iodonium ions, o-alkynyl-substituted carbonyl compounds, and alkynes react to give 1-iodonaphthalene derivatives featuring interesting substitution patterns. The reaction with alkenes instead of acetylenes affords related naphthyl ketone derivatives. These two metal-free processes are conducted at room temperature
José Barluenga et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(30), 9028-9029 (2004-09-17)
Iodonium ions liberated from bis(pyridine)iodonium(I) tetrafluoroborate react with ortho-alkynyl-substituted carbonyl compounds and different nucleophiles to give valuable iodinated heterocycles at room temperature, through a new and metal-free reaction sequence. Interestingly, the nature of the nucleophile can be widely modified, and
Regioselective synthesis of substituted naphthalenes: a novel de novo approach based on a metal-free protocol for stepwise cycloaddition of o-alkynylbenzaldehyde derivatives with either alkynes or alkenes
Jose Barluenga et al.
Organic Letters, 5(22), 4121-4123 (2003)
Discovery of New Tetracyclic Tetrahydrofuran Derivatives as Potential Broad-Spectrum Psychotropic Agents
Fernandez J. et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 48(6), 1709-1712 (2005)
José Barluenga et al.
The Journal of organic chemistry, 68(17), 6583-6586 (2003-08-16)
Acetonides 1, easily obtained from simple terpenes, react with bispyridine iodonium (I) tetrafluoroborate (Ipy(2)BF(4)) and tetrafluoroboric acid in the presence of nucleophiles to give the corresponding adducts 2 with complete regio and diastereofacial control. Acetonides 1 containing a properly located
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