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Merck

520322

Sigma-Aldrich

2-Cyanobenzylzinkbromid -Lösung

0.5 M in THF

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
NCC6H4CH2ZnBr
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
261.43
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Konzentration

0.5 M in THF

Dichte

0.993 g/mL at 25 °C

Funktionelle Gruppe

nitrile

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

Br[Zn]Cc1ccccc1C#N

InChI

1S/C8H6N.BrH.Zn/c1-7-4-2-3-5-8(7)6-9;;/h2-5H,1H2;1H;/q;;+1/p-1

InChIKey

LQRNYQAXNZETFP-UHFFFAOYSA-M

Anwendung

2-Cyanobenzylzinc bromide can be used as a reactant:
  • In the metal-catalyzed Negishi cross-coupling reactions to prepare aryl or heteroaryl derivatives via carbon-carbon bond formation.
  • To synthesize 4-(2-Cyanobenzyl)-3′-(trifluoromethyl)biphenyl by reacting with aryl nonaflate in the presence of Pd(dba)2 as a catalyst.
  • To prepare 2-[(2-cyanophenyl)methyl] benzamide by treating with 2-iodobenzamide using a nickel catalyst.

Rechtliche Hinweise

Product of Rieke® Metals, Inc.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Central nervous system, Respiratory system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

1.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

-17 °C - closed cup


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Improved nickel-catalyzed cross-coupling reaction conditions between ortho-substituted aryl iodides/nonaflates and alkylzinc iodides in solution and in the solid-phase
Jensen AE, et al.
Tetrahedron, 56(25), 4197-4201 (2000)
Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed Negishi Cross-Couplings by Exogenous-Photosensitizer-Free Photocatalysis
Abdiaj I, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 57(28), 8473-8477 (2018)
Palladium-catalyzed cross-coupling reactions with aryl nonaflates: a practical alternative to aryl triflates
Rottlander M and Knochel P
The Journal of Organic Chemistry, 63(1), 203-208 (1998)

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