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512931

Sigma-Aldrich

3,4-(Methylendioxy)-phenylmagnesiumbromid -Lösung

1.0 M in THF: toluene (1:1)

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C7H5BrMgO2
CAS-Nummer:
17680-04-5
Molekulargewicht:
225.32
MDL-Nummer:
MFCD01863705
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
24873661
NACRES:
NA.22

Eignung der Reaktion

reaction type: Grignard Reaction

Konzentration

1.0 M in THF: toluene (1:1)

Dichte

1.04 g/mL at 25 °C

SMILES String

Br[Mg]c1ccc2OCOc2c1

InChI

1S/C7H5O2.BrH.Mg/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7;;/h1,3-4H,5H2;1H;/q;;+1/p-1

InChIKey

JFUHZUGUHBLMLB-UHFFFAOYSA-M

Anwendung

3,4-(Methylenedioxy)phenylmagnesium bromide can be used as a reagent in the total synthesis of (+ )-paulownin from the starting material (R)-( + )-3-hydroxybutanolide.[1] It is also used in the total synthesis of (+)-vittatine [2], and (+)-magnostellin C.[3]

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Central nervous system, Respiratory system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

EUH014,EUH018,EUH019

Lagerklassenschlüssel

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

14.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

-10 °C - closed cup

Zulassungslistungen

Zulassungslistungen werden hauptsächlich für chemische Produkte erstellt. Für nicht-chemische Produkte können hier nur begrenzte Angaben gemacht werden. Kein Eintrag bedeutet, dass keine der Komponenten gelistet ist. Es liegt in der Verantwortung des Benutzers, die sichere und legale Verwendung des Produkts zu gewährleisten.

EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
14813CE
01802CE
05709BE
11114HD
14106TC

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First stereoselective synthesis of (+)-magnostellin C, a tetrahydrofuran type of lignan bearing a chiral secondary benzyl alcohol
Yamauchi, Satoshi and Kinoshita, Yoshiro
Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 65(7), 1559-1567 (2001)
Total synthesis of (+)-paulownin
Okazaki M, et al.
Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, 61(4), 743-745 (1997)
Masahiro Bohno et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (9), 1086-1087 (2004-04-30)
The stereoselective and chiral synthesis of the Amaryllidaceae alkaloid, (+)-vittatine 1, is described; the quaternary carbon in 1 was generated by Claisen rearrangement of a cyclohexenol derived from D-glucose by way of a Ferrier's carbocyclisation reaction and a hexahydroindole skeleton

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