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Merck

476951

Sigma-Aldrich

(2S,3S)-1,2-Epoxy-3-(Boc-amino)-4-phenylbutan

99%

Synonym(e):

tert.-Butyl-[S-(R*,R*)]-(−)-(1-oxiranyl-2-phenylethyl)-carbamat

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C15H21NO3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
263.33
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

99%

Optische Aktivität

[α]23/D −7°, c = 0.6 in methanol

mp (Schmelzpunkt)

125-127 °C (lit.)

SMILES String

[H][C@@]1(CO1)[C@H](Cc2ccccc2)NC(=O)OC(C)(C)C

InChI

1S/C15H21NO3/c1-15(2,3)19-14(17)16-12(13-10-18-13)9-11-7-5-4-6-8-11/h4-8,12-13H,9-10H2,1-3H3,(H,16,17)/t12-,13+/m0/s1

InChIKey

NVPOUMXZERMIJK-QWHCGFSZSA-N

Anwendung

(2S,3S)-1,2-Epoxy-3-(Boc-amino)-4-phenylbutane can be used as a reactant to prepare:
  • Hydroxyethyl urea peptidomimetics as potent γ-secretase inhibitors.
  • Arylsufonamide derivatives.
  • Peptidomimetic β-secretase inhibitors incorporating hydroxyethylamine isosteres.

Piktogramme

Environment

Signalwort

Warning

H-Sätze

P-Sätze

Gefahreneinstufungen

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Arun K Ghosh et al.
Journal of medicinal chemistry, 49(17), 5252-5261 (2006-08-18)
Structure-based design and synthesis of novel HIV protease inhibitors are described. The inhibitors are designed specifically to interact with the backbone of HIV protease active site to combat drug resistance. Inhibitor 3 has exhibited exceedingly potent enzyme inhibitory and antiviral
Structure-based design of novel HIV-1 protease inhibitors to combat drug resistance
Ghosh AK, et al.
Journal of medicinal chemistry, 49(17), 5252-5261 (2006)
Discovery of HIV-1 protease inhibitors with picomolar affinities incorporating N-aryl-oxazolidinone-5-carboxamides as novel P2 ligands
Ali Akbar, et al.
Journal of medicinal chemistry, 49(25), 7342-7356 (2006)
John F Miller et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 14(4), 959-963 (2004-03-12)
A novel series of P1' chain-extended arylsufonamides was synthesized and evaluated for wild-type HIV protease inhibitory activity and in vitro antiviral activity against wild type virus and two protease inhibitor-resistant mutant viruses. All of the compounds showed dramatic increases in
Probing pockets S2-S4? of the ?-secretase active site with (hydroxyethyl) urea peptidomimetics
Esler WP, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 14(8), 1935-1938 (2004)

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