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Sigma-Aldrich

1-(Phenylsulfonyl)pyrrol

98%

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H9NO2S
CAS-Nummer:
16851-82-4
Molekulargewicht:
207.25
MDL-Nummer:
MFCD00067739
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24867474
NACRES:
NA.22

Assay

98%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

88-91 °C (lit.)

SMILES String

O=S(=O)(c1ccccc1)n2cccc2

InChI

1S/C10H9NO2S/c12-14(13,11-8-4-5-9-11)10-6-2-1-3-7-10/h1-9H

InChIKey

PPPXRIUHKCOOMU-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

1-(Phenylsulfonyl)pyrrole is a heterocyclic building block. 1-(Phenylsulfonyl) group serves as N-blocking and directing group in various organic syntheses.

Anwendung

1-(Phenylsulfonyl)pyrrole (1-phenylsulfonyl-1H-pyrrole) may be used in the synthesis of 1-(phenylsulfonyl)pyrrole-2-boronic acid, via lithiation of 1-(phenylsulfonyl)-pyrrole. It may be used for the synthesis of 1-phenylsulfonyl-1H-pyrrole-3-sulfonyl chloride derivatives, which affords sulfonamide derivatives by reaction with nitrogen nucleophiles.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
13696MMV
13696MM
76896DJ
07228HD
10106DO

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Pyrrole chemistry. XXVIII. Substitution reactions of 1-(phenylsulfonyl) pyrrole and some derivatives.
Anderson HJ, et al.
Canadian Journal of Chemistry, 63(4), 896-902 (1985)
Efficient sulfonation of 1-phenylsulfonyl-1H-pyrroles and 1-phenylsulfonyl-1H-indoles using chlorosulfonic acid in acetonitrile.
Janosik T, et al.
Tetrahedron, 62(8), 1669-1707 (2006)
Papireddy Kancharla et al.
The Journal of organic chemistry, 79(23), 11674-11689 (2014-11-08)
Facile and highly efficient synthetic routes for the synthesis of (S)- and (R)-23-hydroxyundecylprodiginines ((23S)-2, and (23R)-2), 23-ketoundecylprodiginine (3), and deuterium-labeled 23-hydroxyundecylprodiginine ([23-d]-2) have been developed. We demonstrated a novel Rieske oxygenase MarG catalyzed stereoselective bicyclization of (23S)-2 to premarineosin A
Synthesis of 2-Aryl-1-(phenylsulfonyl) pyrroles.
Grieb JG and Ketcha DM.
Synthetic Communications, 25(14), 2145-2153 (1995)

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