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Merck

404411

Sigma-Aldrich

(R,R)-(−)-N,N′-Bis(3,5-di-tert-butylsalicyliden)-1,2-cyclohexandiamin

98%

Synonym(e):

(R,R)-Jacobsens Ligand

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
[[(CH3)3C]2C6H2-2-(OH)CH=N]2C6H10
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
546.83
Beilstein:
5464823
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352116
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

98%

Form

solid

Optische Aktivität

[α]20/D −315±15°, c = 1 in methylene chloride

mp (Schmelzpunkt)

205-207 °C (lit.)

SMILES String

CC(C)(C)c1cc(\C=N\[C@@H]2CCCC[C@H]2\N=C\c3cc(cc(c3O)C(C)(C)C)C(C)(C)C)c(O)c(c1)C(C)(C)C

InChI

1S/C36H54N2O2/c1-33(2,3)25-17-23(31(39)27(19-25)35(7,8)9)21-37-29-15-13-14-16-30(29)38-22-24-18-26(34(4,5)6)20-28(32(24)40)36(10,11)12/h17-22,29-30,39-40H,13-16H2,1-12H3/b37-21+,38-22+/t29-,30-/m1/s1

InChIKey

FYNXDGNCEBQLGC-LQWPWIHBSA-N

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Anwendung

Versatile ligand for asymmetric catalysis. Ligand used for preparing Jacobsen′s catalyst suitable for enantioselective epoxidation of olefins lacking functional groups.
Amylases from Aspergillus oryzae are used to prevent staling in the baking industry, clarify haze from fruit juices and alcoholic beverages, and produce glucose and maltose syrup products.

Biochem./physiol. Wirkung

α-amylase catalyzes the hydrolysis of internal α-1,4-O-glycosidic bonds in starches to release α-anomeric sugars.
Lipases catalyze the hydrolysis of triacylglycerols into glycerol and free fatty acids.

Rechtliche Hinweise

Manufactured under license by Shasun Chemicals and Drugs Limited, using Jacobsen HKR technology.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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S. Chang et al.
The Journal of Organic Chemistry, 58, 6939-6939 (1993)
Journal of the American Chemical Society, 113, 7063-7063 (1991)
E.N. Jacobsen et al.
Journal of the American Chemical Society, 113, 7063-7063 (1991)
L. Deng et al.
The Journal of Organic Chemistry, 57, 4320-4320 (1992)

Artikel

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