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Merck

349712

Sigma-Aldrich

Benzylchloracetat

99%

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About This Item

Lineare Formel:
ClCH2CO2CH2C6H5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
184.62
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:

Assay

99%

Brechungsindex

n20/D 1.525 (lit.)

bp

90 °C/1 mmHg (lit.)

Dichte

1.215 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

chloro
ester
phenyl

SMILES String

ClCC(=O)OCc1ccccc1

InChI

1S/C9H9ClO2/c10-6-9(11)12-7-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6-7H2

InChIKey

SOGXBRHOWDEKQB-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

Benzyl chloroacetate is an ester.

Anwendung

Benzyl chloroacetate may be used:
  • in the synthesis of monoesters of phosphonoacetic acid
  • in the synthesis of N-benzoyl-glycyl- hydroxyl acetic acid, ester substrate for carboxypeptidase Y catalyzed peptide synthesis
  • as reagent in the total syntheses of the (±)-di-O-methyl ethers of the norlignans sequirin-A, agatharesinol, and hinokiresinol, and of (±)-tri-O-methyl sequirin-E

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

235.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

113 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Influence of the substrate structure on carboxypeptidase Y catalyzed peptide bond formation.
Breddam K, et al.
Carlsberg Research Communications, 45(5), 361-367 (1980)
T R Herrin et al.
Journal of medicinal chemistry, 20(5), 660-663 (1977-05-01)
The synthesis of monoesters (P and C) of phosphonoacetic acid (PA) is given. The carboxyl esters were prepared by two methods: the reaction of chloroacetates with tris(trimethylsilyl) phosphite, followed by hydrolysis; and by the acid-catalyzed esterification of PA with the
Stereoselective total syntheses of the (?)-di-O-methyl ethers of agatharesinol, sesquirin-A, and hinokiresinol, and of (?)-tri-O-methylsequirin-E, characteristic norlignans of coniferae.
Beracierta AP and Whiting DA.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 10, 1257-1263 (1978)

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