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Merck
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Sigma-Aldrich

6-Fluor-indol

98%

Synonym(e):

NSC 520436

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C8H6FN
CAS-Nummer:
399-51-9
Molekulargewicht:
135.14
Beilstein:
112192
MDL-Nummer:
MFCD00056933
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24861689
NACRES:
NA.22

Assay

98%

mp (Schmelzpunkt)

72-76 °C (lit.)

SMILES String

Fc1ccc2cc[nH]c2c1

InChI

1S/C8H6FN/c9-7-2-1-6-3-4-10-8(6)5-7/h1-5,10H

InChIKey

YYFFEPUCAKVRJX-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

6-Fluoroindole is a halogen substituted indole. Experimental ionization potential of 6-fluoroindole has been evaluated. Preparation of 6-fluoroindole via nitration of indoline has been reported.

Anwendung

6-Fluoroindole may be used as reactant in the preparation of:
  • tryptophan dioxygenase inhibitors pyridyl-ethenyl-indoles as potential anticancer immunomodulators
  • antibacterial agents
  • antifungal agents
  • Sodium-Dependent Glucose Co-transporter 2 (SGLT2) Inhibitors for the management of hyperglycemia in diabetes
  • potent selective serotonin reuptake inhibitors
  • inhibitors of HIV-1 attachment

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Journal of Medicinal Chemistry, 36, 2242-2242 (1993)
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Journal of medicinal chemistry, 54(1), 166-178 (2010-12-07)
A novel series of N-linked β-D-xylosides were synthesized and evaluated for inhibitory activity against sodium-dependent glucose cotransporter 2 (SGLT2) in a cell-based assay. Of these, the 4-chloro-3-(4-cyclopropylbenzyl)-1-(β-D-xylopyranosyl)-1H-indole 19m was found to be the most potent inhibitor, with an EC(50) value
H Dalton King et al.
Journal of medicinal chemistry, 53(21), 7564-7572 (2010-10-19)
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Na, Y. M.
Bull. Korean Chem. Soc., 31, 3467-3467 (2010)
David F Cummings et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 18(13), 4783-4792 (2010-06-24)
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