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Merck

346152

Sigma-Aldrich

Ethinylmagnesiumbromid -Lösung

0.5 M in THF

Synonym(e):

Acetylenmagnesiumbromid, Bromethynylmagnesium, Ethylmagnesiumbromid

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About This Item

Lineare Formel:
HC≡CMgBr
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
129.24
Beilstein:
3600874
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Qualitätsniveau

Eignung der Reaktion

reaction type: Grignard Reaction

Konzentration

0.5 M in THF

Dichte

0.94 g/mL at 25 °C

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

Br[Mg]C#C

InChI

1S/C2H.BrH.Mg/c1-2;;/h1H;1H;/q;;+1/p-1

InChIKey

HUGJUYPSXULVQQ-UHFFFAOYSA-M

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Allgemeine Beschreibung

Ethynylmagnesiumbromid-Lösung, auch bekannt als Bromethynylmagnesium, ist ein Grignard-Reagenz, das häufig bei der Synthese von Polymeren und ungesättigten Phosphoniten verwendet wird.[1] [2]

Anwendung

Anwendungsgebiete der Ethynylmagnesiumbromid-Lösung:
  • Auftragen aliphatischer Polymere. [3]
  • Synthese anthrazenhaltiger Spezies wie 1,8-Dichlor-10-(ethynyl)anthracen. [4]
  • Herstellung einer Alkin-Verbindung durch eine Kreuz-Enin-Metathese, die zu konjugierten Dienen führt.[5]
  • Ethinylierung von chiralen α-(Dibenzylamino)-aldehyden.[6]
  • Synthese von Ethinylaziridinen.[7]
  • Herstellung von Alkyl(triethinyl)germanen aus tert-Alkyltrichlorgermanen und 2-Butyltrichlorgerman.[8]
  • Herstellung eines wesentlichen Zwischenprodukts bei der Gesamtsynthese von (+)-4-Demethoxy-daunomycin.[9]

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 2

Zielorgane

Respiratory system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

-20.2 °F

Flammpunkt (°C)

-29 °C

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Grafting of functionalized polymer on porous silicon surface using Grignard reagent
FZ T,et al.
Applied Surface Science, 421, 82-88 (2017)
Tandem enyne metathesis and Claisen rearrangement: a versatile approach to conjugated dienes of variable substitution patterns
Clark DA, et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(49), 15632-15636 (2006)
An enantioselective formal synthesis of 4-demethoxydaunomycin using the catalytic asymmetric ring opening reaction of meso-epoxide with p-anisidine
Sekine A, et al.
Tetrahedron, 58(1), 75-82 (2002)
Highly heat resistant and thermo-oxidatively stable borosilane alkynyl hybrid polymers
Hua Z,et al.
Royal Society of Chemistry Advances, 5, 12161-12167 (2015)
Improved Access to 1, 8-Dichloro-10-(ethynyl) anthracene: A Useful Building Block for (Semi-) rigid Organic Frameworks
Jan-Hendrik L,et al.
Synthesis, 50, 2009-2018 (2018)

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
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