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Merck

345482

Sigma-Aldrich

(R)-(+)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-carbonsäure-methylester

98%

Synonym(e):

α,β-Isopropyliden-D-glyceric acid methyl ester, 2,3-O-Isopropyliden-D-glycerinsäure-methylester, Methyl-α,β-isopropyliden-D-glycerate

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C7H12O4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
160.17
Beilstein:
4292353
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Qualitätsniveau

Assay

98%

Form

liquid

Optische Aktivität

[α]20/D +8.5°, c = 1.5 in acetone

Brechungsindex

n20/D 1.426 (lit.)

bp

70-75 °C/10 mmHg (lit.)

Dichte

1.106 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

ester
ether
ketal

SMILES String

COC(=O)[C@H]1COC(C)(C)O1

InChI

1S/C7H12O4/c1-7(2)10-4-5(11-7)6(8)9-3/h5H,4H2,1-3H3/t5-/m1/s1

InChIKey

DOWWCCDWPKGNGX-RXMQYKEDSA-N

Anwendung

Methyl (R)-(+)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate may be used as a starting material to synthesize (2R)-[1-2H2]-glycerol, a probe to study the stereochemistry of glycerol metabolism in Streptomyces cattleya.[1] It may also be used to synthesize organic building blocks like (R)-2,3-dihydroxy-3-methylbutyl toluene-p-sulfonate[2] and (2S,8R)-2-amino-8-[(R) 2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-8-oxooctanoic acid.[3]

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

167.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

75 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Synthesis of 2-amino-8-oxodecanoic acids (Aodas) present in natural hystone deacetylase inhibitors.
Rodriquez M, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 71(1) (2006)
Biosynthesis of fluoroacetate and 4-fluorothreonine by Streptomyces cattleya. The stereochemical processing of glycerol.
Nieschalk J, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 8, 799-800 (1997)
Synthesis of (24 R)-11a-(4-carboxybutyryloxy)-24, 25-dihydroxyvitamin D 3: a novel haptenic derivative producing antibodies of high affinity for (24 R)-24, 25-dihydroxyvitamin D 3.
Kobayashi N, et al.
J. Chem. Soc., Perkin Trans., 3, 269-275 (1994)

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