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Merck

332364

Sigma-Aldrich

Allyltriphenylstannan

97%

Synonym(e):

2-Propenyl-triphenylstannan, Allyltriphenylzinn

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
CH2=CHCH2Sn(C6H5)3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
391.09
Beilstein:
3612762
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

97%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

71-74 °C (lit.)

SMILES String

C=CC[Sn](c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/3C6H5.C3H5.Sn/c3*1-2-4-6-5-3-1;1-3-2;/h3*1-5H;3H,1-2H2;

InChIKey

NDUYAGLANMHJHF-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Allyltriphenylstannane is an organotin compound, which is generally used as allylating and radical chain transfer reagent. It is also used as a source of allyl radicals.

Anwendung

Allyltriphenylstannane can be used:
  • As a reagent in the C-H phenylation of azoles catalyzed by palladium.
  • As an allylating reagent in the alkylidene Meldrum′s acids allylation catalyzed by Sc(OTf)3.
  • As a reagent in the total synthesis of an antifungal molecule (+)-ambruticin S.

Piktogramme

Skull and crossbonesEnvironment

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Zulassungslistungen

Zulassungslistungen werden hauptsächlich für chemische Produkte erstellt. Für nicht-chemische Produkte können hier nur begrenzte Angaben gemacht werden. Kein Eintrag bedeutet, dass keine der Komponenten gelistet ist. Es liegt in der Verantwortung des Benutzers, die sichere und legale Verwendung des Produkts zu gewährleisten.

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CAS No.

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Allyltriphenylstannane
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2001)
Palladium-Catalyzed Direct Arylations of Azoles with Aryl Silicon and Tin Reagents
Han W, et al.
Chemistry?A European Journal , 17(25), 6904-6908 (2011)
Sc (OTf) 3-Catalyzed Conjugate Allylation of Alkylidene Meldrum′s Acids
Dumas AM and Fillion E
Organic Letters, 11(9), 1919-1922 (2009)
Journal of the American Chemical Society, 103, 1969-1969 (1981)
Total synthesis of (+)-ambruticin S: probing the pharmacophoric subunit
Hanessian S, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 75(16), 5601-5618 (2010)

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