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Merck

256536

Sigma-Aldrich

Phosphortribromid

99%

Synonym(e):

Phosphor(III)-bromid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
PBr3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
270.69
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352101
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Dampfdruck

0.27 psi ( 54 °C)

Assay

99%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.697 (lit.)

bp

175 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

−41.5 °C (lit.)

Dichte

2.88 g/mL at 20 °C (lit.)

SMILES String

BrP(Br)Br

InChI

1S/Br3P/c1-4(2)3

InChIKey

IPNPIHIZVLFAFP-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Phosphorus tribromide (PBr3) is commonly used in Hell-Volhard-Zelinsky halogenation for the α-bromination of carboxylic acids to form the corresponding acyl bromide. It is also useful for the conversion of primary and secondary alcohols to alkyl bromides.

Anwendung

Phosphorus tribromide may be used as a reagent:
  • In a novel protocol for synthesizing 7-ethoxy-1-(p-ethylphenoxy)-3,7-dimethyl-2-octene, a synthetic juvenile hormone mimic of trans,trans,cis-10,11-epoxy-7-ethyl-3,11-dimethyltrideca-2,6-dienoate.
  • To synthesize 1,2,3-diazaphosphinane, 1,2,3-thiazaphosphinine and 1,2-azaphosphole bearing a chromone ring.
  • To synthesize 1-Bromoundec-1-ene from 10-undecen-1-ol.

Piktogramme

CorrosionExclamation mark

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


Analysenzertifikate (COA)

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Organic Chemistry (2008)
Polymerized micelle-protected platinum clusters. Preparation and application to catalyst for visible light-induced hydrogen generation.
Toshima N, et al.
J. Macromol. Sci. Chem., 25(5-7), 669-686 (1988)
Organic Chemistry (1988)
Organic Chemistry, 905-905 null
Phosphorus tribromide promoted allylic rearrangement of a tertiary vinyl carbinol. Stereochemistry of the reaction product and application to the synthesis of JH-25, a potent juvenile hormone mimic.
Babler JH
The Journal of Organic Chemistry, 41(7), 1262-1264 (1976)

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