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Sigma-Aldrich

3′-(Trifluormethyl)acetophenon

99%

Synonym(e):

3-Acetyl-benzotrifluorid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
CF3C6H4COCH3
CAS-Nummer:
349-76-8
Molekulargewicht:
188.15
Beilstein:
640151
EG-Nummer:
206-490-4
MDL-Nummer:
MFCD00000391
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24853957
NACRES:
NA.22

Assay

99%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.4611 (lit.)

bp

198-200 °C (lit.)

Dichte

1.235 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

CC(=O)c1cccc(c1)C(F)(F)F

InChI

1S/C9H7F3O/c1-6(13)7-3-2-4-8(5-7)9(10,11)12/h2-5H,1H3

InChIKey

ABXGMGUHGLQMAW-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Asymmetric catalytic addition of ethyl groups to 3′-(trifluoromethyl)acetophenone catalyzed by ligands derived from trans-1,2-diaminocyclohexane and camphor sulfonyl chloride has been reported. Phenylation of 3′-(trifluoromethyl)acetophenone in the presence of dihydroxy bis(sulfonamide) ligand (enantioselective catalyst), titanium tetraisopropoxide and diphenylzinc has been investigated.

Anwendung

3′-(Trifluoromethyl)acetophenone has been used in a key step during the preparation of a commercial fungicide.

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

174.2 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

79 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Serafino Gladiali et al.
Chemical Society reviews, 35(3), 226-236 (2006-03-01)
Hydrogen transfer reduction processes are attracting increasing interest from synthetic chemists in view of their operational simplicity and high selectivity. In this tutorial review the most significant advances recently achieved in the stereoselective reduction of unsaturated organic compounds catalyzed by
Celina García et al.
Journal of the American Chemical Society, 124(37), 10970-10971 (2002-09-13)
Many catalysts will promote the asymmetric addition of alkylzinc reagents to aldehydes. In contrast, there are no reports of additions to ketones that are both general and highly enantioselective. We describe herein a practical catalytic asymmetric addition of ethyl groups
Celina García et al.
Organic letters, 5(20), 3641-3644 (2003-09-26)
[reaction: see text] The catalytic asymmetric addition of phenyl groups from diphenylzinc to ketones is reported. The catalyst, generated from a dihydroxy bis(sulfonamide) ligand and titanium tetraisopropoxide, gives good to excellent enantioselectivities with a range of substrates.

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