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Merck

220930

Sigma-Aldrich

Kaliumnitrosodisulfonat

Synonym(e):

Fremy`sches Salz

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About This Item

Lineare Formel:
(KSO3)2NO
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
268.33
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352000
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Form

powder

Qualitätsniveau

Eignung der Reaktion

reagent type: oxidant

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

[K+].[K+].[O]N(S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O

InChI

1S/2K.H2NO7S2/c;;2-1(9(3,4)5)10(6,7)8/h;;(H,3,4,5)(H,6,7,8)/q2*+1;/p-2

InChIKey

IHSLHAZEJBXKMN-UHFFFAOYSA-L

Allgemeine Beschreibung

Potassium nitrosodisulfonate is an oxidizing reagent that can be used to convert phenols, naphthols, and anilines to quinones, benzylic alcohols to aldehydes or ketones, and amino acids to α-keto acids. It can also be used for the preparation of heterocyclic quinones and oxidative aromatization[1].

Anwendung

Potassium nitrosodisulfonate can be used as an oxidizing reagent for the oxidation of:
  • Aromatic amines to their corresponding quinones[2].
  • Hydroethidine to 2-hydroxyethidium[3].
  • Tyrosine to o-quinones[4].

Piktogramme

FlameExclamation mark

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Water-react 1

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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M Yoshida et al.
Bioscience, biotechnology, and biochemistry, 65(6), 1444-1446 (2001-07-27)
Bisphenol A was oxidized to monoquinone and bisquinone derivatives by Fremy's salt, a radical oxidant, though salcomine and alkali did not catalyze the oxidation by molecular oxygen. Bisphenol A, bisphenol B, and 3,4'-(1-methylethylidene)bisphenol were converted to their monoquinone derivatives in
Oxidation of aromatic amines to quinones by iodic acid under microwave irradiation in the presence of montmorillonite K10 and silica gel
Hashemi M, et al.
Monatshefte fur Chemie / Chemical Monthly, 134, 1561-1563 (2003)
Maria-Teresa Türke et al.
Physical chemistry chemical physics : PCCP, 14(2), 502-510 (2011-11-10)
The effectiveness of dynamic nuclear polarization (DNP) as a tool to enhance the sensitivity of liquid state NMR critically depends on the choice of the optimal polarizer molecule. In this study the performance of (15)N labelled Frémy's salt as a
F J Hornicek et al.
Chemico-biological interactions, 55(3), 289-302 (1985-11-01)
Nitroxyldisulfonate [Fremy's salt; (KSO3)2NO.] and bisulfite (NaHSO3) have abolished periodic acid (H5IO6)-induced blastogenesis of human peripheral blood lymphocytes (HPBL), but only inhibited the blastogenic response of H5IO6-oxidized rat and mouse lymphocytes, as determined by the rates of nucleic acids synthesis
Potassium Nitrosodisulfonate
Parker K, et al.
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (2001)

Artikel

Oxidation and reduction reactions are some of the most common transformations encountered in organic synthesis

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