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Merck

189898

Sigma-Aldrich

Methylmagnesiumbromid -Lösung

3.0 M in diethyl ether

Synonym(e):

Bromomethylmagnesium

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
CH3MgBr
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
119.24
Beilstein:
3535220
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352111
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.

Qualitätsniveau

Eignung der Reaktion

reaction type: Grignard Reaction

Konzentration

3.0 M in diethyl ether

Dichte

1.035 g/mL at 25 °C

SMILES String

C[Mg]Br

InChI

1S/CH3.BrH.Mg/h1H3;1H;/q;;+1/p-1

InChIKey

AVFUHBJCUUTGCD-UHFFFAOYSA-M

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Allgemeine Beschreibung

Methylmagnesiumbromid-Lösung, auch bekannt als Bromomethylmagnesium, ist sowohl eine Lewis-Säure als auch ein Nukleophil. Es wird häufig als Grignard-Reagenz bei der organischen Synthese eingesetzt. [1]

Anwendung

Methylmagnesiumbromid-Lösung (3 M in Diethylether) wird verwendet zur Synthese von:
  • 3S-(Boc-amino)-2,4-dimethyl-2-pentanol und Methyl-tert-butyl(S)-sulfoxid. [2] [3]
  • Kaliummethylpolyimid (K-PIM-1) (MeMgBr).[4]
  • 3(4R)-{3(2R,3S)-[4′-(1′-Triphenylmethyl)imidazol]-2-brom-1-oxobutyl)-4-phenyl2-oxazolidinon[5]
  • Benzyl 2-(2-oxopropyl)piperidin-1-carboxylat[6]
  • (R*,R*) 1-[1-(1-Phenylethyl)pyrrolidin-2-yl]propan-2-on)[6]

Verpackung

Die 25-mL-Sure/Seal-Flasche wird für den Einmalgebrauch empfohlen. Wiederholte Einstiche führen höchstwahrscheinlich zu einer Leistungsminderung des Produkts.

Rechtliche Hinweise

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Zielorgane

Central nervous system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

-40.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

-40 °C - closed cup


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Diastereoselective preparation of cyclic ?-aminoketals. Application to the total synthesis of piperidine alkaloids
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DMAP-Catalysed Sulfinylation of Diacetone-D-Glucose: Improved Method for the Synthesis of Enantiopure tert-Butyl Sulfoxides and tert-Butanesulfinamides
Ahmed C,et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2014, 6935-6944 (2014)
Organometallic Complexes of Bulky, Optically Active, C 3-Symmetric Tris (4 S-isopropyl-5, 5-dimethyl-2-oxazolinyl) phenylborate (ToP*)
Songchen X,et al.
Organometallics, 34, 3508-3519 (2015)

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

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