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Methylhydrochinon

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Synonym(e):

2,5-Dihydroxy-toluol

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Über diesen Artikel

Lineare Formel:
CH3C6H3-1,4-(OH)2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
124.14
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
202-443-7
Beilstein/REAXYS Number:
2041489
MDL number:
Assay:
99%
Form:
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SMILES string

Cc1cc(O)ccc1O

InChI

1S/C7H8O2/c1-5-4-6(8)2-3-7(5)9/h2-4,8-9H,1H3

InChI key

CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N

General description

Methylhydroquinone is produced by the oxidation of o-cresol by the mutants G103S, G103S/A107G, and G103S/A107T.

Application

Methylhydroquinone can be used as a reactant to prepare:
  • A semiflexible thermotropic polyester via polycondensation reaction with 4,4′-sebacoyldioxydibenzoyl chloride.
  • A sesquiterpene (±)-helibisabonol A.
  • poly{hexakis[(methyl)(4-hydroxyphenoxy)]cyclotriphosphazene} by reacting with hexachlorocyclotriphosphazene.
  • 6-Hydroxy-4,7-dimethyl-2H-1-benzopyran-2-one by treating with ethyl acetoacetate in the presence of H2SO4 as a catalyst.

Biochem/physiol Actions

Methylhydroquinone (Toluquinol) inhibits the growth of endothelial and tumor cells in culture in the micromolar range and is a promising drug candidate in the treatment of cancer and other angiogenesis-related pathologies.

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signalword

Danger

Hazard Classifications

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Lagerklasse

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk

WGK 2

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341.6 °F - closed cup

flash_point_c

172 °C - closed cup

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves



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