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Merck

SML1278

Sigma-Aldrich

Geldanamycin Ready Made Solution

1 mg/mL, from Streptomyces hygroscopicus

Sinónimos:

2-Azabicyclo[16.3.1]docosa-4,6,10,18,21-pentaene-3,20,22-trione, 9,13-dihydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-, 9-carbamate (8CI)

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C29H40N2O9
Número de CAS:
Peso molecular:
560.64
Código UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.77

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origen biológico

Streptomyces hygroscopicus

Nivel de calidad

Formulario

DMSO solution

condiciones de almacenamiento

protect from light

concentración

1 mg/mL

espectro de actividad antibiótica

neoplastics

Modo de acción

enzyme | inhibits

Condiciones de envío

dry ice

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

N1C2=CC(=O)C(=C(C[C@H](C[C@@H]([C@@H]([C@H](\C=C(\[C@@H]([C@H](\C=C/C=C(/C1=O)\C)OC)OC(=O)N)/C)C)O)OC)C)C2=O)OC

InChI

1S/C29H40N2O9/c1-15-11-19-25(34)20(14-21(32)27(19)39-7)31-28(35)16(2)9-8-10-22(37-5)26(40-29(30)36)18(4)13-17(3)24(33)23(12-15)38-6/h8-10,13-15,17,22-24,26,33H,11-12H2,1-7H3,(H2,30,36)(H,31,35)/b10-8-,16-9+,18-13+/t15-,17+,22+,23+,24-,26+/m1/s1

Clave InChI

QTQAWLPCGQOSGP-KSRBKZBZSA-N

Descripción general

Chemical structure: benzenoid

Aplicación

Geldanamycin Ready-Made Solution has been used as a heat shock protein 90 (Hsp90) inhibitor to pre-treat proteosome holo-enzyme during proteasome assay to study the role of proteasome on fibril fragmentation.[1]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Geldanamycin is a benzoquinone ansamycin and is a well known tyrosine kinase inhibitor. It possesses anticancer effects and shows therapeutic effects against osteosarcoma.[2]
Geldanamycin is a potent antitumor antibiotic active at nanomolar concentration against 60 cell lines.
Geldanamycin is a potent antitumor antibiotic active at nanomolar concentration against 60 cell lines. Geldanamycin binds specifically to the heat shock protein Hsp90 and to its endoplasmic reticulum homologue GP96, and thus interferes with conformational maturation of proteins and the cellular stress response. In addition, Geldanamycin is a potent inhibitor of the nuclear hormone receptor family.

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

188.6 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

87 °C


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Magdalena Gorska et al.
PloS one, 8(8), e71135-e71135 (2013-09-10)
Osteosarcoma is one of the most malignant tumors of childhood and adolescence that is often resistant to standard chemo- and radio-therapy. Geldanamycin and geldanamycin analogs have been recently studied as potential anticancer agents for osteosarcoma treatment. Here, for the first
Rachel Cliffe et al.
Cell reports, 26(8), 2140-2149 (2019-02-21)
Filamentous aggregates (fibrils) are regarded as the final stage in the assembly of amyloidogenic proteins and are formed in many neurodegenerative diseases. Accumulation of aggregates occurs as a result of an imbalance between their formation and removal. Here we use

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