L1376

Ácido linoleico

≥99%

• Sinónimos: αÁcido β-linoleico, Ácido cis-9,cis-12-octadecadienoico
• Fórmula lineal: CH₃(CH₂)₄CH=CHCH₂CH=CH(CH₂)₇CO₂H
• Número de CAS: 60-33-3
• Peso molecular: 280.45
• Beilstein/REAXYS Number: 1727101
• EC Number: 200-470-9
• MDL number: MFCD00064241
• UNSPSC Code: 12352211
• PubChem Substance ID: 24896279
• NACRES: NA.25

Propiedades

• biological source: plant oil (safflower)
• Quality Level: 200
• assay: ≥99%
• form: liquid
• color: colorless
• refractive index: n20/D 1.466 (lit.)
• bp: 229-230 °C/16 mmHg (lit.)
• mp: −5 °C (lit.)
• density: 0.902 g/mL at 25 °C (lit.)
• application(s): life science and biopharma
• functional group: carboxylic acid
• lipid type: omega FAs
• shipped in: ambient
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: OC(CCCCCCC/C=C\C/C=C\CCCCC)=O
• InChI: 1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-
• InChI key: OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N
• Gene Information: human ... SOAT1(6646) , SOAT2(8435)

Descripción

General description

El ácido linoleico se considera un ácido graso omega-6 importante en la dieta. Contribuye a los componentes estructurales de las membranas celulares.

application

El ácido linoleico se ha utilizado como sustrato para medir la actividad lipoxigenasa. También se ha utilizado para preparar muestras de hidroperóxido de ácido linoleico y estudiar la actividad prooxidante del CeO2 estabilizado con citrato.

Biochem/physiol Actions

El ácido linoleico aumenta la proliferación celular y la expresión génica del receptor activado por proliferadores peroxisómicos tipo alfa, PPARα, y sus genes de interés, como el de la acil-CoA oxidasa en hepatocitos primarios de pato .

El ácido linoleico es un ácido graso esencial n-6 poliinsaturado (PUFA) utilizado como precursor del ácido araquidónico (AA) y varias prostaglandinas. El ácido linoleico puede utilizarse para mejorar la administración y la eficacia de los medicamentos antineoplásicos y en la protección contra el cáncer. El ácido linoleico tiene una influencia significativa en la función de la membrana. Este ácido graso actúa como precursor de los metabolitos bioactivos llamados eicosanoides, que regulan la función renal y pulmonar, el tono vascular y las respuestas inflamatorias. Se ha observado deficiencia de ácido linoleico en lactantes con enfermedades crónicas de malabsorción de las grasas. Niveles insuficientes de este ácido graso producen un crecimiento y desarrollo insuficientes en los lactantes, dermatitis escamosa y una respuesta inmunitaria deteriorada. El ácido linoleico mantiene el contenido de humedad de la piel, por lo que se utiliza en aplicaciones tópicas.

Other Notes

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Información de seguridad

• Storage Class: 10 - Combustible liquids
• wgk_germany: WGK 1
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves