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Merck

B0631

Sigma-Aldrich

5-Bromo-2′-deoxyuridine 5′-triphosphate sodium salt

≥90%

Sinónimos:

5-BrdUTP

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H14BrN2O14P3
Número de CAS:
Peso molecular:
547.04
Número MDL:
Código UNSPSC:
41106305
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.51

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origen biológico

synthetic (organic)

Ensayo

≥90%

Formulario

powder

solubilidad

water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

[Na].OC1CC(OC1COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)N2C=C(Br)C(=O)NC2=O

InChI

1S/C9H14BrN2O14P3.Na.H/c10-4-2-12(9(15)11-8(4)14)7-1-5(13)6(24-7)3-23-28(19,20)26-29(21,22)25-27(16,17)18;;/h2,5-7,13H,1,3H2,(H,19,20)(H,21,22)(H,11,14,15)(H2,16,17,18);;

Clave InChI

UWZGQOWZUSBZMC-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

5-Bromo-2′-deoxyuridine 5′-triphosphate is used for incorporation into DNA for studying normal and tumor cell proliferation profiles.[1]

Aplicación

5-Bromo-2′-deoxyuridine 5′-triphosphate (5-BrdUTP) may be used as a labeling TdT substrate for terminal deoxynucleotidyl transferase (TdT) reactions or for DNA synthesis. BrdUTP is also used as an effective mutagenic agent. 5-BrdUTP labeling may be detected by immunological techniques or 5-BrdUTP may be derivitized by biotinylation or other methods for detection by fluorogenic or chromogenic methods.
5-Bromo-2′-deoxyuridine 5′-triphosphate sodium salt has been used:
  • in the labelling of 3′-OH termini of fragmented DNA with double stranded breaks in african green monkey kidney cells[2]
  • to label cleaved DNA ends in apoptosis assay in avian tissue sections[3]
  • for incorporation into mice prostates for immunohistochemistry studies[4]

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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Effect of 5-fluoro-2?-deoxyuridine (FdUrd) on 5-bromo-2?-deoxyuridine (BrdUrd) incorporation into DNA, measured with a monoclonal BrdUrd antibody and by the BrdUrd/hoechst quenching effect
Ellwart J and Dormer P
Cytometry, 6(6), 513-520 (1985)
Zbigniew Darzynkiewicz et al.
Methods in molecular biology (Clifton, N.J.), 682, 91-101 (2010-11-09)
Extensive DNA fragmentation that generates a multitude of DNA double-strand breaks (DSBs) is a hallmark of apoptosis. A widely used approach to identify apoptotic cells relies on labeling DSBs in situ with fluorochromes. Flow or image cytometry is then used
Visualization of heavy ion tracks by labeling 3'-OH termini of induced DNA strand breaks
Konishi T, et al.
Journal of Radiation Research, 52(4), 433-440 (2011)
Xiangdong Ma et al.
Molecular biology reports, 35(4), 663-667 (2007-09-18)
To explore the mutagenic properties of the nucleotide analogue bromodeoxyuridine triphosphate (BrdUTP), the wild type alpha-amylase (xamy) gene from Xanthomonas campestris pv. campestris 8004 was used as a mutational target. It was mutated using PCR techniques to partially replace deoxythymidine
Eisuke Gotoh
Chromosoma, 116(5), 453-462 (2007-05-16)
A basic question of cell biology is how DNA folds to chromosome. Numbers of examples have suggested the involvement of DNA replication in chromosome structure formation. To visualize and identify the dynamics of chromosome structure formation and to elucidate the

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