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Merck

SMB00908

Sigma-Aldrich

4-Hydroxy-4-methyl-2-oxoglutaric acid dipotassium salt

greener alternative

95-105% (titration)

Sinónimos:

4-Hydroxy-4-methyl-2-oxoglutaric acid dipotassium salt, Parapyruvate

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About This Item

Fórmula lineal:
C6H6K2O6
Número de CAS:
Peso molecular:
252.30
Código UNSPSC:
12352106
NACRES:
NA.25

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Ensayo

95-105% (titration)

Formulario

powder

puntuación de productos alternativos más sostenibles

old score: 46
new score: 35
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características de los productos alternativos más sostenibles

Safer Solvents and Auxiliaries
Design for Energy Efficiency
Design for Degradation
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

color

white to beige

solubilidad

water: soluble 10 mg/mL

categoría alternativa más sostenible

Descripción general

Parapyruvate, also known as 4-hydroxy-4-methyl-2-oxoglutarate (HMOG), is a compound formed through the polymerization of two molecules of pyruvate via aldol condensation. It is closely related to α-ketoglutarate and is believed to act as a competitive inhibitor of the α-Ketoglutarate dehydrogenase complex (KGDHC) to form succinyl coenzyme A, impacting fibroblast senescence. A decrease in KGDHC activity is also associated with neurodegenerative disorders such as Alzheimer′s and Parkinson′s diseases[1]. The precise mechanism of parapyruvate′s inhibition of KGDHC is complex, but it interferes with the activity of this rate-limiting enzyme in the tricarboxylic acid (TCA) cycle, ultimately affecting mitochondrial function. KGDHC is crucial for oxidative decarboxylation within the TCA cycle. Parapyruvate′s potential to inhibit KGDHC paves the way for research in cell biology and biochemistry, covering cell senescence, mitochondrial dysfunction, metabolic regulation, and aging-related diseases.
We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one of the four categories of Greener Alternatives. This product belongs to category of Re-engineered products, showing key improvements in Green Chemistry Principles “Safer Solvents and Auxiliaries”, "Energy Efficiency", and “Design for Degradation”. Click here to view its DOZN scorecard.

Aplicación

Parapyruvate can be used
  • to study mitochondrial metabolomics
  • to study age related disorders (Alzheimer′s and Parkinson′s research)

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Parapyruvate is formed via an adol condensation reaction of pyruvate[2]

Características y beneficios

High quality compound suitable for multiple research applications

Otras notas

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Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Parapyruvate, an Impurity in Pyruvate Supplements, Induces Senescence in Human Fibroblastic Hs68 Cells via Inhibition of the ?-Ketoglutarate Dehydrogenase Complex
Chang SC et al.
Journal of Agricultural and Food Chemistry, 66, 7504-7513 (2018)
Using Taguchi Method to Determine the Optimum Conditions for Synthesizing Parapyruvate
Lee et al.
Molecules (Basel), 27, 1870-1870 (2022)

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