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860668P

Avanti

4E,11Z-Sphingadiene

Avanti Research™ - A Croda Brand 860668P, powder

Sinónimos:

(2S,3R,4E,11Z)-2-aminooctadec-4,11-diene-1,3-diol

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C18H35NO2
Número de CAS:
1975149-81-5
Peso molecular:
297.48
UNSPSC Code:
12352211
NACRES:
NA.25

form

powder

packaging

pkg of 1 × 1 mg (860668P-1mg)

manufacturer/tradename

Avanti Research™ - A Croda Brand 860668P

lipid type

sphingolipids

shipped in

dry ice

storage temp.

−20°C

SMILES string

OC[C@@](N)([H])[C@]([H])(O)/C=C/CCCCC/C=C\CCCCCC

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General description

4E,11Z-Sphingadiene is a unique sphingoid base containing trans double bond at C4 and cis double bond at C11 positions along the sphingoid base alkyl chain. Sphingadienes are found in insects, marine organisms, legumes including soybeans and soy products.

Application

4E,11Z-Sphingadiene has been used as a standard in 193 nm ultraviolet photodissociation (UVPD)-ultra high resolution tandem mass spectrometry for its detailed structural characterization.

Biochem/physiol Actions

Sphingadienes are growth-inhibitory sphingoid bases, involved in apoptosis and cell signaling. It inhibits Akt/Wnt signaling that might contribute to their chemopreventive properties in colon cancer.

Packaging

5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (860668P-1mg)

Legal Information

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

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Detailed structural characterization of sphingolipids via 193 nm ultraviolet photodissociation and ultrahigh resolution tandem mass spectrometry
Ryan E, et al.
Journal of the American Society For Mass Spectrometry, 28(7), 1406-1419 (2017)
Occurrence, structure elucidation, biosynthesis, functions and synthesis of sphingadienes
U Abeytunga T
Mini-Reviews in Organic Chemistry, 12(3), 282-292 (2015)
Ashok Kumar et al.
Carcinogenesis, 33(9), 1726-1735 (2012-05-15)
Sphingadienes (SDs) derived from soy and other natural sphingolipids are cytotoxic to colon cancer cells via an Akt-dependent mechanism and reduce adenoma formation in Apc(Min/+) mice. Wnt signaling is fundamental to colon carcinogenesis and is the basis for spontaneous tumorigenesis

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