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Merck

483346

Sigma-Aldrich

Silver trifluoromethanesulfonate

≥99.95% trace metals basis

Sinónimos:

AgOTf, Silver triflate, Trifluoromethanesulfonic acid silver salt

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About This Item

Fórmula lineal:
CF3SO3Ag
Número de CAS:
Peso molecular:
256.94
Beilstein/REAXYS Number:
3598402
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12161600
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

assay

≥99.95% trace metals basis

reaction suitability

core: silver
reagent type: catalyst

mp

286 °C (lit.)

SMILES string

[Ag+].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/CHF3O3S.Ag/c2-1(3,4)8(5,6)7;/h(H,5,6,7);/q;+1/p-1

InChI key

QRUBYZBWAOOHSV-UHFFFAOYSA-M

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Application

  • Silver trifluoromethanesulfonate (AgOTf ) is a reactive triflating agent, which converts alkyl, acyl and sulfonyl halides to corresponding triflate species.
  • It is a highly suitable electrophile to initiate acetylenic oxy-Cope rearrangement of substituted 5-hexen-1-yn-3-ols to synthesize corresponding α,δ-diethylenic aldehydes.
  • It can also be used in the diastereoselective cyclization of amino ketenes where the diastereoselectivity depends on Ag(I) concentration.

pictograms

Corrosion

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2

Storage Class

13 - Non Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Silver mediated acetylenic oxy cope rearrangement.
Bluthe N, et al.
Tetrahedron, 42(5), 1333-1344 (1986)
Trifluoromethanesulfonic?Carboxylic Anhydrides, Highly Active Acylating Agents.
Effenberger F and Epple G
Angewandte Chemie (International Edition in English), 11(4), 299-300 (1972)
Asymmetric synthesis via electrophile-mediated cyclisations.
Fox D N and Gallagher T
Tetrahedron, 46(13-14), 4697-4710 (1990)
Perfluoroalkanesulfonic esters: methods of preparation and applications in organic chemistry.
Stang P J, et al.
Synthesis, 1982(02), 85-126 (1982)
Yusuke Imazaki et al.
Journal of the American Chemical Society, 134(36), 14760-14763 (2012-08-25)
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