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Merck

374709

Sigma-Aldrich

Ethyl (S)-3-hydroxybutyrate

99%

Sinónimos:

Ethyl (3S)-3-hydroxybutanoate

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3CH(OH)CH2CO2C2H5
Número de CAS:
Peso molecular:
132.16
Beilstein:
2347951
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352108
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensayo

99%

Formulario

liquid

actividad óptica

[α]20/D +43°, c = 1 in chloroform

pureza óptica

ee: 94% (GLC)

índice de refracción

n20/D 1.421 (lit.)

bp

180-182 °C (lit.)

densidad

1.012 g/mL at 20 °C (lit.)

cadena SMILES

CCOC(=O)C[C@H](C)O

InChI

1S/C6H12O3/c1-3-9-6(8)4-5(2)7/h5,7H,3-4H2,1-2H3/t5-/m0/s1

Clave InChI

OMSUIQOIVADKIM-YFKPBYRVSA-N

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Descripción general

Ethyl (S)-3-hydroxybutyrate is a chiral building block for the preparation of bioactive compounds such as pheromones and carbapenem antibiotics.

Aplicación

Ethyl (S)-3-hydroxybutyrate may be used in the preparation of 3-(1′-hydroxyethyl)-2-azetidinones.

Envase

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

147.2 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

64 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Asymmetric synthesis of (1'R, 3R, 4R)-4-acetoxy-3-[1'-((tert-butyldimethylsilyl) oxy) ethyl]-2-azetidinone and other 3-(1'-hydroxyethyl)-2-azetidinones from (S)-(+)-ethyl 3-hydroxybutanoate: formal total synthesis of (+)-thienamycin.
Journal of the American Chemical Society, 109(4), 1129-1135 (1987)
A two-step enzymatic resolution process for large-scale production of (S)-and (R)-ethyl-3-hydroxybutyrate.
Fishman A, et al.
Biotechnology and Bioengineering, 74(3), 256-263 (2001)

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