36815
1-(Diethoxymethyl)imidazole
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About This Item
Fórmula empírica (notación de Hill):
C8H14N2O2
Número de CAS:
Peso molecular:
170.21
Beilstein:
908482
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22
Productos recomendados
Ensayo
≥97.0%
Formulario
liquid
índice de refracción
n20/D 1.464
densidad
1.041 g/mL at 20 °C (lit.)
grupo funcional
ether
temp. de almacenamiento
2-8°C
cadena SMILES
CCOC(OCC)n1ccnc1
InChI
1S/C8H14N2O2/c1-3-11-8(12-4-2)10-6-5-9-7-10/h5-8H,3-4H2,1-2H3
Clave InChI
NNQBAGFIYBBAFL-UHFFFAOYSA-N
Categorías relacionadas
Descripción general
1-(Diethoxymethyl)imidazole is an orthoamide protected imidazole. The dianion reacts selectively at the 2 position[1][2] 1-(Diethoxymethyl)imidazole is a 1-substituted imidazoles.[3] Isoprene-mediated lithiation of 1-(diethoxymethyl)imidazole, leads to the preparation of the corresponding 2-lithio intermediate, which reacts with different electrophiles to afford 2-functionalised imidazoles.[3]
Aplicación
1-(Diethoxymethyl)imidazole may be used in the preparation of various hydroxy- and amino-functionalized imidazoles, via isoprene-mediated lithiation followed by reaction with an electrophile.[4]
Palabra de señalización
Warning
Frases de peligro
Consejos de prudencia
Clasificaciones de peligro
Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
Órganos de actuación
Respiratory system
Código de clase de almacenamiento
10 - Combustible liquids
Clase de riesgo para el agua (WGK)
WGK 3
Punto de inflamabilidad (°F)
233.6 °F
Punto de inflamabilidad (°C)
112.0 °C
Equipo de protección personal
Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter
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Isoprene-catalysed lithiation: deprotection and functionalisation of imidazole derivatives.
Torregrosa R, et al.
Tetrahedron, 63(4), 947-952 (2007)
1, 2-Functionalized Imidazoles as Palladium Ligands: An Efficient and Robust Catalytic System for the Fluorine-Free Hiyama Reaction.
Martinez R, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 4, 872-877 (2014)
L.N. Pridgen et al.
Tetrahedron Letters, 38, 1275-1275 (1997)
N.J. Curtis et al.
The Journal of Organic Chemistry, 45, 4038-4038 (1980)
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