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Merck

358665

Sigma-Aldrich

Tetrabutylammonium cyanide

95%

Sinónimos:

N,N,N-tributyl-1-butanaminium cyanide

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3CH2CH2CH2)4N(CN)
Número de CAS:
Peso molecular:
268.48
Beilstein/REAXYS Number:
3598808
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352116
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

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Quality Level

assay

95%

mp

89-92 °C (lit.)

SMILES string

[C-]#N.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C16H36N.CN/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;1-2/h5-16H2,1-4H3;/q+1;-1

InChI key

KRRBFUJMQBDDPR-UHFFFAOYSA-N

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Application

Tetrabutylammonium cyanide (TBACN) can be used as a source of cyanide ion for colorimetric studies.[1]
It can be employed as a reactant in the preparation of:
  • Tetrabutylammonium fluoride (TBAF), which can be used to remove silyl ether protecting groups.[2]
  • Rhenium-based single-chain magnets, (DMF)4MReCl4(CN)2 (M = Mn, Fe, Co, Ni).[3]
  • Phosphorescent blue light-emitting anionic iridium complexes.[4]

pictograms

Skull and crossbonesEnvironment

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

supp_hazards

Storage Class

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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[ReCl4 (CN) 2] 2-: A High Magnetic Anisotropy Building Unit Giving Rise to the Single-Chain Magnets (DMF) 4MReCl4 (CN) 2 (M= Mn, Fe, Co, Ni)
Harris TD, et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(11), 3980-3988 (2010)
Anhydrous tetrabutylammonium fluoride
Sun H and DiMagno SG
Journal of the American Chemical Society, 127(7), 2050-2051 (2005)
Colorimetric detection of cyanide with a chromogenic oxazine
Tomasulo M and Raymo FM
Organic Letters, 7(21), 4633-4636 (2005)
Synthesis, characterization, and DFT/TD-DFT calculations of highly phosphorescent blue light-emitting anionic iridium complexes
Di Censo D, et al.
Inorganic Chemistry, 47(3), 980-989 (2008)
Kosei Sugahara et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 48(67), 8422-8424 (2012-07-14)
A tetra-n-butylammonium (TBA) salt of a γ-Keggin -6-charged germanodecatungstate, [γ-H(2)GeW(10)O(36)](6-) (I), could act as an efficient homogeneous catalyst for Knoevenagel condensation of active methylene compounds with carbonyl compounds.

Questions

  1. what is the solubility in the phosphate buffer of pH 7.4 or other solvent?

    1 answer
    1. The solubility of this compound in phosphate buffer has not been determined. Various sources state that the product is slightly soluble in methanol or water. This compound is most soluble in aprotic, dipolar, and unpolar solvents.
      Dimethylformamide at 50g/100ml
      Acdetonitrile at 70g/100ml
      Acetone at 60 g/100ml
      Methylene Chloride at 80g/100ml
      Tetrahydrofuran at 40g/100ml
      Benzene at 25g/100ml

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